โรงเรียนเทพศิรินทร์ (อังกฤษ: Debsirin School, ย่อ: ท.ศ., DS) เป็นโรงเรียนรัฐบาลชายล้วนขนาดใหญ่ในกลุ่มจตุรมิตร ซึ่งประกอบด้วย โรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย โรงเรียนเทพศิรินทร์ โรงเรียนอัสสัมชัญ และโรงเรียนกรุงเทพคริสเตียนวิทยาลัย ตั้งอยู่ เลขที่ 1466 ถนนกรุงเกษม แขวงวัดเทพศิรินทร์ เขตป้อมปราบศัตรูพ่าย กรุงเทพมหานคร
โรงเรียนเทพศิรินทร์ อยู่ภายใต้สังกัดสำนักงานคณะกรรมการการศึกษาขั้นพื้นฐาน กระทรวงศึกษาธิการ เป็นโรงเรียนประจำ วัดเทพศิรินทราวาส ราชวรวิหาร ก่อตั้งขึ้นใน 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ตามพระราชดำริของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 5
ปัจจุบันโรงเรียนเทพศิรินทร์มีอายุ 131 ปี เป็นโรงเรียนรัฐบาลที่เก่าแก่ที่สุดเป็นอันดับ 4 ของประเทศ เป็นโรงเรียนชายล้วนที่เก่าแก่อันดับ 3 ของประเทศ นอกจากนี้โรงเรียนเทพศิรินทร์ยังประกอบด้วย โรงเรียนเครือข่ายที่มีคำนำหน้าว่า "เทพศิรินทร์" อีก 9 แห่ง
โรงเรียนเทพศิรินทร์เป็นโรงเรียนรัฐบาลแห่งเดียวในประเทศไทย ที่มีพระมหากษัตริย์ทรงเข้ารับการศึกษา คือ พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล รัชกาลที่ 8 นอกจากนี้ยังมีนักเรียนเก่าที่ดำรงตำแหน่งสำคัญทางการเมืองมากมาย อาทิ นายกรัฐมนตรีไทย 4 คน รวมถึง นายกรัฐมนตรีคนแรกแห่งมาเลเซีย
ในปี พ.ศ. 2419 องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว มีพระชนมายุครบเบญจเพส จึงมีพระราชดำริที่จะสร้างพระอารามเพื่อทรงอุทิศพระราชกุศลถวายสนองพระเดชพระคุณแด่องค์พระราชชนนี คือ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สถาปนาวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น โรงเรียน เทพศิรินทร์ ได้รับการสถาปนาจาก องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อวันที่ 15 มีนาคม พ.ศ. 2428 ด้วยพระราชปรารภที่จะทำนุบำรุงการศึกษาเล่าเรียนให้เจริญแพร่หลายขึ้นโดยรวด เร็วจึงมีพระบรมราชโองการให้จัดการศึกษาสำหรับราษฎรขึ้น โดยพระเจ้าน้องยาเธอพระองค์เจ้าดิศวรกุมาร (กรมพระยาดำรงราชานุภาพ) ได้จัดตั้งโรงเรียนปริยัติธรรมบาลี ขึ้นภายใน วัดเทพศิรินทราวาส โดย ในช่วงแรกของการจัดตั้งโรงเรียนนั้น โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้อาศัยศาลาการเปรียญภายในวัดเทพศิรินทราวาสเป็นที่ทำ การเรียนการสอน
ครั้นถึง พ.ศ. 2438 สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้าภาณุรังษีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุวงศ์วรเดช ได้ทรงดำริที่จะสร้างตึกเรียนสำหรับวัดเทพศิรินทราวาสขึ้น เพื่ออุทิศพระกุศล สนองพระเดชพระคุณแห่งองค์ สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี พระชนนี และเพื่ออุทิศพระกุศลแก่ หม่อมแม้น ภาณุพันธุ์ ณ อยุธยา ชายาของพระองค์ ตึกเรียนหลังแรกนี้ได้รับการออกแบบให้มีศิลปะเป็นแบบโกธิคซึ่งถือว่าเป็นอาคารศิลปะโกธิคยุคแรกและมีที่เดียวในประเทศไทยโดยสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอเจ้าฟ้าจิตรเจริญ กรมพระยานริศรานุวัดติวงศ์เป็นผู้ออกแบบ และในการนี้ พระยาโชฏึกราชเศรษฐี ได้บริจาคทุนทรัพย์เพื่อสร้างตึกอาคารเรียนหลังที่สองขึ้นที่ด้านข้างของตึกเรียนหลังแรกอีกด้วย เพื่อทดแทนคุณบิดามารดา ตึกนี้มีนามว่า ตึกโชฏึกเลาหเศรษฐี เป็นตึกเรียนวิทยาศาสตร์ และถือว่าทันสมัยที่สุดในสมัยนั้น
ปี พ.ศ. 2445 ตึกเรียนหลังแรกของโรงเรียนได้สร้างเสร็จและได้ทำพิธีเปิดการเรียนการสอนใน วันที่ 9 มิถุนายน พ.ศ. 2445 ด้วยพระมหากรุณาธิคุณแห่งองค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวได้พระราชทานนามตึกเรียนหลังนี้ว่า ตึกแม้นนฤมิตร์ และ ได้พระราชทานนามโรงเรียนว่า "เทพศิรินทร์" อีกทั้งยังมีพระราชดำริให้ย้ายโรงเรียนสวนกุหลาบวิทยาลัย มายังตึกแม้นนฤมิตร์อีกด้วย เพื่อรอการก่อสร้างตึกอาคารเรียนที่โรงเรียนนั้น
ตึกเรียนหลังที่สามของโรงเรียนเทพศิรินทร์นั้นเกิดขึ้นในปี พ.ศ. 2453 องค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว พระราชทานทรัพย์ซึ่งเป็นมรดกของสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้าเยาวมาลย์นฤมล กรมขุนสวรรคโลกลักษณวดี ให้กระทรวงศึกษาธิการทำการจัดสร้างตึกขึ้นด้านตรงกันข้ามของตึกแม้นนฤมิตร โดยตึกเรียนหลังนี้ยังคงศิลปะโกธิค ซึ่งถือเป็นสัญลักษณ์อย่างหนึ่งของโรงเรียนเทพศิรินทร์ อาคารเรียนหลังนี้สร้างเสร็จในปีถัดมา พระบาทสมเด็จพระมงกุฏเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 6 พระราชทานนามว่า เยาวมาลย์อุทิศ สำหรับเครื่องครุภัณฑ์ต่างๆในอาคารนั้น สมเด็จพระเจ้าน้องยาเธอ เจ้าฟ้ายุคลทิฆัมพร กรมหลวงลพบุรีราเมศวร์ ทรงเป็นผู้ติดต่อให้สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้ามาลินีนพดารา กรมขุนศรีสัชนาลัยสุรกัญญาและสมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้านิภานภดล กรมขุนอู่ทองเขตขัตตินารี ได้ทรงร่วมกันบริจาค
ปี พ.ศ. 2474 โรงเรียนเทพศิรินทร์ได้เปิดใช้อาคารเรียนอีกหลังหนึ่งคือ ตึกปิยราชบพิตรปดิวรัดา ตึกนี้เกิดขึ้นจากที่พลเอก สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอเจ้าฟ้ายุคลทิฆัมพร กรมหลวงลพบุรีราเมศวร์ ได้ทรงให้สร้างขึ้น เพื่อเป็นการอุทิศพระกุศลถวาย แด่พระวิมาดาเธอ พระองค์เจ้าสายสวลีภิรมย์ กรมพระสุทธาสินีนาฏ ปิยมหาราชปดิวรัดา พระมารดาของ พระองค์ ตึกเรียนอยู่ติดกันกับตึกเยาวมาลย์อุทิศ โดยตึกหลังนี้ก็ยังคงไว้ซึ่งศิลปะโกธิค
ใน ปี พ.ศ. 2475 พระวรวงศ์เธอ พระองค์เจ้าอานันทมหิดล ทรงเข้ารับการศึกษา หลังจากนั้นอีกเพียง 2 ปี พระองค์เจ้าอานันทมหิดลก็ได้เสด็จเถลิงถวัลย์ราชสมบัติ เป็นพระมหากษัตริย์ พระองค์ที่ 8 แห่งราชวงศ์จักรีทรงมีพระปรมาภิไธยว่า พระบาทสมเด็จพระปรเมนทรมหาอานันทมหิดล พระอัฐมรามาธิบดินทร ทรงมีความผูกพันกับ โรงเรียนเทพศิรินทร์มาโดยตลอด มีพระมหากรุณาธิคุณล้นเกล้าล้นกระหม่อมแก่ โรงเรียนเทพศิรินทร์ สมาคมนักเรียนเก่าฯ ตลอดจนมวลหมู่ลูกแม่รำเพยทุกคน
สงครามโลกครั้งที่สองได้ทวีความรุนแรงมากขึ้นเมื่อฝ่ายสัมพันธมิตรทิ้งระเบิดลงมาในพระนคร กระทรวงศึกษาธิการจึงสั่งปิดโรงเรียนทั่วพระนคร ด้วยเหตุที่โรงเรียนเทพศิรินทร์ตั้งอยู่ใกล้สถานีรถไฟกรุงเทพนั้น เป็นเหตุให้โรงเรียนไม่สามารถหนีจากหายนะของสงครามนี้ได้ โดยเมื่อวันที่ 10 กรกฎาคม พ.ศ. 2488 ตึกแม้นนฤมิตร์ และ ตึกโชฎึกเลาหเศรษฐี ตึกเรียนสองหลังแรกของโรงเรียนได้รับภัยทางอากาศจากการทิ้งระเบิดทำให้ไม่ สามารถใช้ทำการเรียนการสอนได้อีกตลอดทั้งอาคารเรียนอีกหลายๆหลังก็ได้รับ ความเสียหายพอสมควร จากการที่แหล่งรวมจิตใจของชาวเทพศิรินทร์ได้ถูกภัยสงคราม ทางกระทรวงศึกษาธิการ วัดเทพศิรินทราวาส ตลอดถึงสมาคมนักเรียนเก่าฯ ได้ร่วมกันสร้างอาคารหลังใหม่ขึ้นมาทดแทนโดยคงศิลปะโกธิคอยู่เช่นเดิม อาคารหลังใหม่นี้ได้รับการขนานนามว่า ตึกแม้นศึกษาสถาน
โรงเรียน เทพศิรินทร์ ได้มีการพัฒนาไปอย่างรวดเร็ว จึงเป็นเหตุให้ต้องมีการขยายห้องเรียนขึ้น จนในปี พ.ศ. 2513 ทางโรงเรียนได้ร่วมกับสมาคมนักเรียนเก่าฯ ขออนุญาตทางวัดเทพศิรินทราวาส ใช้อาคารของทางวัดหลังหนึ่งเพื่อเป็นที่ทำการเรียนการสอนอาคารนั้นมีชื่อว่า ตึกนิภานภดล โดยอาคารนี้สมเด็จพระเจ้าบรมวงศ์เธอ เจ้าฟ้านิภานภดล กรมขุนอู่ทองเขตขัตตินารี ได้สร้างขึ้นถวายแก่วัดเทพศิรินทราวาส ขณะเมื่อพระชันษา 28 ปี เสมอด้วยพระอัยยิกา สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชชนนี ในปี พ.ศ. 2467 เพื่อเป็นโรงเรียนพระปริยัติธรรม สำหรับพระภิกษุสามเณร
แต่ ด้วยการพัฒนาโรงเรียนไปอย่างรวดเร็วมาก ทำให้จำนวนห้องเรียนไม่เพียงพอ จึงทำให้ต้องมีการสร้างตึกเรียนขึ้นมาใหม่ ทำให้ทางโรงเรียนต้องมีการรื้อถอนตึกเรียนเดิม 2 หลังคือ ตึกเยาวมาลย์อุทิศ และ ตึกปิยราชบพิตรปดิวรัดา สำหรับตึกใหม่ที่สร้างขึ้นทดแทนเป็นอาคารเรียน 6 ชั้น และได้ใช้ชื่อว่า ตึกเยาวมาลย์อุทิศปิยราชบพิตรปดิวรัดา ตามตึกเรียนสองหลังเดิม ซึ่งในครั้งนั้นสมเด็จพระเจ้าภคินีเธอ เจ้าฟ้าเพชรรัตนราชสุดา สิริโสภาพัณณวดีเสด็จมาในการวางศิลาฤกษ์ด้วย
โรงเรียนเทพศิรินทร์ ได้เติบโตขึ้นเป็นลำดับจำนวนนักเรียนมากขึ้นทุกปี จึงได้มีการสร้างอาคารเรียนเพิ่มเติมอีกคือ อาคารภาณุรังษี อาคารรัชมังคลาภิเษก 2531 และ อาคารเทิดพระเกียรติ
ภาพอาทิตย์อุทัยทอแสงบนพื้นน้ำทะเล หมายถึง “ภาณุรังษี” และ “วังบูรพาภิรมย์” โดย “ภาณุรังษี” นี้เป็นพระนามของสมเด็จพระราชปิตุลาบรมพงศาภิมุข เจ้าฟ้าภาณุรังษีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุวงศ์วรเดช ผู้ทรงประทานตรานี้ให้แก่โรงเรียนเมื่อปี พ.ศ. 2467 พระองค์มีพระคุณอเนกอนันต์แก่โรงเรียน อาทิทรงเป็นผู้ทูลขอให้ทรงสถาปนาโรงเรียนต่อองค์พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เมื่อปี พ.ศ. 2438 ซึ่งเป็นจุดเริ่มต้นการสถาปนาโรงเรียนแบบถาวรและทรงถือว่าโรงเรียนนี้เป็นโรงเรียนในดูแลของพระองค์ด้วย
อักษรประดิษฐ์ “ม” หมายถึง “หม่อมแม้น ภาณุพันธุ์ ณ อยุธยา” ชายาอันเป็นที่รักของสมเด็จพระราชปิตุลาบรมพงศาภิมุข เจ้าฟ้าภาณุรังษีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุวงศ์วรเดช เพื่อเป็นอนุสาวรีย์ที่ระลึกถึงหม่อมแม้น ว่าถ้าไม่มีหม่อนแม้น การกำเนิด ตึกแม้นนฤมิตร ก็คงไม่มี ดังนั้นโรงเรียนเทพศิรินทร์ก็คงไม่มี จึงเป็นความหมายที่ควรระลึกไว้
ช่อดอกรำเพย หมายถึง พระนามแห่งองค์สมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี มีพระนามเดิมว่า “หม่อมเจ้าหญิงรำเพย ศิริวงศ์” พระบรมราชชนนีของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัวและสมเด็จพระราชปิตุลาบรมพงศาภิมุข เจ้าฟ้าภาณุรังษีสว่างวงศ์ กรมพระยาภาณุพันธุวงศ์วรเดช ซึ่งทั้งสองพระองค์ทรงสร้างพระอารามและโรงเรียนเพื่อเป็นพระราชกุศลแด่พระ บรมราชชนนี ทำเครื่องหมายดอกรำเพยไว้เพื่อให้คนรุ่นหลัง รู้ไว้ว่าพระนามเทพศิรินทร์นี้ได้มาจากพระองค์ท่าน เป็นพระนามมหามงคลยิ่งควรรักษาไว้ให้ดี
สีประจำโรงเรียน คือ “สีเขียวและสีเหลือง” เป็นสีประจำวันพฤหัสบดี ตามตำราพิชัยสงคราม (สวัสดิรักษา) ซึ่งวันพฤหัสบดีนั้นเป็นวันประสูติของสมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี ในรัชกาลที่ 4 อีกทั้งยังเป็นสีของใบและดอกของต้นรำเพย ซึ่งเป็นพระนามเดิมของสมเด็จพระเทพศิรินทราบรมราชินี คือ “พระองค์เจ้ารำเพยภมราภิรมย์”
ดอกรำเพย จึงถือเป็นสัญลักษณ์อย่างหนึ่งของโรงเรียนเทพศิรินทร์ พุทธสุภาษิตประจำโรงเรียน “น สิยา โลกวฑฺฒโน” ความหมายคือ “ไม่ควรเป็นคนรกโลก” เป็นพุทธสุภาษิตซึ่งสมเด็จพระพุทธโฆษาจารย์ (เจริญ ญาณวรเถร) เจ้าอาวาสวัดเทพศิรินทราวาสองค์ ที่ 5 ได้ประสาทให้แก่โรงเรียน และท่านอธิบายความหมายของพุทธสุภาษิตบทนี้ว่า “คนเราบางคน เกิดมารกโลก ทำนองเดียวกับติณชาติที่หาประโยชน์อะไรมิได้ ทำให้เสียเงินทองกำจัด และรกชัฏขวากหนาม บางอย่างเป็นศัตรูแก่โลกไม่เป็นประโยชน์ มนุษย์ที่ไม่มีเมตตากรุณา คอยแต่จะเบียดเบียยนผู้อื่น จัดว่าเป็นคนรกโลก อย่าเกิดมาเลยเสียดีกว่า สู้สัตว์บางชนิดก็ไม่ได้”
โรงเรียนเทพศิรินทร์แบ่งประเภทห้องเรียนระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนต้น (มัธยมศึกษาปีที่1 - มัธยมศึกษาปีที่3) ออกเป็น 3 แผนการเรียน ได้แก่
โรงเรียนเทพศิรินทร์แบ่งแผนการเรียนการสอนระดับชั้นมัธยมศึกษาตอนปลาย (มัธยมศึกษาปีที่4 - มัธยมศึกษาปีที่6) ออกเป็น 2 แผนการเรียน ได้แก่
(หมายเหตุ : แผนการเรียนศิลป์ทั้ง 2 นั้น จะเป็นการเรียนร่วมชั้นเรียนโดยไม่มีการแยกห้องเรียนว่าเป็น ศิลป์-คณิตศาสตร์ หรือ ศิลป์-ภาษาต่างประเทศแต่จะมีวิชาเลือกไปทางสายของตนเอง จึงเป็นที่มาของคำว่า ?สายศิลป์รวม? ของเทพศิรินทร์)
แผนการเรียนศิลป์-ภาษาต่างประเทศของโรงเรียนเทพศิรินทร์ เปิดการเรียนการสอนให้กับนักเรียนทั้งหมด 4 ภาษา ได้แก่
