โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา (อังกฤษ: Triam Udom Suksa School) เป็นโรงเรียนสหศึกษาระดับมัธยมศึกษาตอนปลายแห่งแรกของประเทศไทย อยู่ในความดูแลของจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย สังกัดสำนักงานคณะกรรมการการศึกษาขั้นพื้นฐาน กระทรวงศึกษาธิการ ก่อตั้งเมื่อวันที่ 3 มกราคม พ.ศ. 2480 (ขณะนั้นนับวันที่ 1 เมษายน เป็นวันขึ้นปีใหม่ นับอย่างสากลถือเป็น พ.ศ. 2481) โดยมติของสภาจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย มี ฯพณฯ ศาสตราจารย์ หม่อมหลวงปิ่น มาลากุล เป็นผู้อำนวยการท่านแรก
โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา ตั้งอยู่เลขที่ 227 ถนนพญาไท แขวงปทุมวัน เขตปทุมวัน กรุงเทพมหานคร บนพื้นที่ของจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย โดยมีอาณาบริเวณติดกับหลายคณะ ได้แก่ คณะสถาปัตยกรรมศาสตร์ คณะศิลปกรรมศาสตร์ คณะอักษรศาสตร์ คณะสัตวแพทยศาสตร์ นอกจากนี้ภายในโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษายังเป็นที่ตั้งของกลุ่มอาคารจุฬาวิชช์
โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา เดิมชื่อว่า "โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย" เกิดขึ้นตามแผนการศึกษาแห่งชาติ พ.ศ. ๒๔๗๙ ซึ่งกำหนดระเบียบการศึกษาไว้คร่าว ๆ ดังนี้
แผนการศึกษาแห่งชาติฉบับนี้ ออกมาในสมัยต้นรัชกาลที่ 8 โดยมีพันเอก พระยาพหลพลพยุหเสนา (พจน์ พหลโยธิน) เป็นนายกรัฐมนตรี นาวาเอก หลวงศุภชลาศัยเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงธรรมการ หลวงโกวิทอภัยวงศ์และขุนสุคนธวิทย์ศึกษากรเป็นรัฐมนตรี พระตีรณสารวิศวกรรมเป็นปลัดกระทรวง หม่อมเจ้ารัชฎาภิเษก โสณกุลเป็นอธิบดีกรมศึกษาธิการ โดยเหตุที่ลดชั้นมัธยมบริบูรณ์ลงเหลือเพียงมัธยมปีที่ 6 และจัดชั้นเตรียมอุดมศึกษาขึ้นนั้นมีกล่าวไว้ว่า "แผนการศึกษาชาติซึ่งประกาศใช้เมื่อวันที่ ๒๘ มีนาคม ๒๔๗๕ นั้น มีระยะเวลาในการศึกษาสามัญยาวเกินสมควร นักเรียนต้องเสียเวลาเรียนในสายสามัญถึง ๑๒ ปี และยังจะต้องไปเข้าเรียนต่อในสายวิสามัญอีก ซึ่งเมื่อรวมเข้าด้วยกันแล้วจะเห็นได้ว่าโครงการศึกษาเก่าของเรากำหนดเวลาเรียนไว้เป็นเวลานานมาก"
แผนการศึกษาชาติ พ.ศ. ๒๔๗๙ ประกาศออกเมื่อใกล้จะสิ้นปี และเนื่องจากดำเนินการไม่ทัน จึงได้มีการตกลงให้ทั้งปี พ.ศ. 2480 เป็นปีสำหรับเตรียมงานหนึ่งปีเต็ม ขุนสุคนธ์วิทย์ศึกษากร รัฐมนตรีสั่งราชการแทนรัฐมนตรีว่าการกระทรวงธรรมการ ได้มีหนังสือเวียนลงวันที่ 16 เมษายน พ.ศ. 2480 ส่งไปยังกระทรวงกลาโหม มหาวิทยาลัยวิชาธรรมศาสตร์และการเมืองและจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยมีข้อความว่า
เนื่องด้วยรัฐบาลได้ประกาศใช้แผนการศึกษาชาติฉบับลงวันที่ ๑๗ มีนาคม พ.ศ. ๒๔๘๙ แล้ว และตามแผนการศึกษาชาตินั้น ได้กำหนดสามัญศึกษาชั้นสูงสุดไว้เพียงชั้นมัธยมปีที่ ๖ (ประโยคมัธยมปลายหรือมัธยมศึกษา) ส่วนผู้มีความประสงค์จะเข้าเรียนในอุดมศึกษา ต้องเรียนสำเร็จชั้นเตรียมอุดมศึกษาก่อน ชั้นเตรียมอุดมศึกษาได้กำหนดไว้ตามแผนผังการศึกษาชาติ ๒ ปี กระทรวงธรรมการเห็นเป็นการสมควรที่ได้เรียนชี้แจงความมุ่งหมายและการจัดชั้นมาเพื่อทราบดังต่อไปนี้
๑. กระทรวงธรรมการจะได้จัดสอนชั้นมัธยมปีที่ ๗ และ ๘ ตามหลักสูตรต่อไปอีกเฉพาะปี พ.ศ. ๒๔๘๐ และ ๒๔๘๑ ดังนั้นการรับบุคคลเข้าเรียนชั้นเตรียมอุดมศึกษา ณ มหาวิทยาลัยหรือวิทยาลัยต่าง ๆ ตามที่ได้กำหนดไว้ว่าจะต้องสอบไล่ได้ชั้นมัธยมปีที่ ๘ ตามหลักสูตรของกระทรวงธรรมการนั้นจึงอาจรับนักเรียนที่สำเร็จชั้นมัธยมปีที่ ๘ ได้เฉพาะต้นปี พ.ศ. ๒๔๘๐ - ๒๔๘๑ และ ๒๔๘๒ เท่านั้น ต่อจากนั้นไปกระทรวงธรรมการเห็นว่า การจัดชั้นเตรียมอุดมศึกษาที่จะให้เป็นไปด้วยดีและดำเนินไปสมความมุ่งหมายแห่งรัฐบาลนั้น ควรเป็นแผนกหนึ่งของมหาวิทยาลัยและวิทยาลัยชั้นอุดมศึกษานั้น ๆ โดยเฉพาะ กระทรวงธรรมการจึงตกลงจะไม่เปิดสอนชั้นเตรียมอุดมศึกษาด้วย
๒. กระทรวงธรรมการจะได้รีบดำเนินการให้เป็นไปตามความมุ่งหมายของรัฐบาลโดยรวดเร็ว ดังนั้นในปี พ.ศ. ๒๔๘๐ นี้ จะได้ปรับปรุงสอนชั้นมัธยมปีที่ ๖ ให้เป็นไปตามแผนการศึกษาชาติและหลักสูตรใหม่ที่เดียวในสิ้นปี พ.ศ. ๒๔๘๐ ก็จะได้มีการสอบชั้นมัธยมปีที่ ๖ (ประโยคมัธยมปลายหรือมัธยมศึกษา) ผู้สำเร็จชั้นมัธยมปีที่ ๖ ในปลายปี พ.ศ. ๒๔๘๐ นี้ ถ้ามีประสงค์จะเข้าเรียนในอุดมศึกษาต่อไปก็จักต้องเข้าเรียนอยู่ในชั้นเตรียมอุดมศึกษาอีก ๒ ปี จนสอบไล่ได้ตามหลักสูตรที่กำหนดไว้นั้นก่อนในต้นปี พ.ศ. ๒๔๘๑ มหาวิทยาลัยหรือวิทยาลัยก็อาจจัดเปิดสอนแผนกเตรียมอุดมศึกษาตามแผนการศึกษา
อาศัยเหตุผลดั่งได้เรียนมาข้างต้นนี้ จึงเรียนมาเพื่อทราบ เพื่อท่านจะได้พิจารณาเตรียมการจัดดำเนินการศึกษาในมหาวิทยาลัยให้เป็นไปโดยเรียบร้อย ได้ผลสมความมุ่งหมายของรัฐบาล ตั้งแต่ต้นปี พ.ศ. ๒๔๘๑
สภาจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยได้ใช้เวลาพิจารณาเรื่องนี้กว่า 8 เดือน พิจารณาว่าควรจะจัดหรือไม่ จึงเสียเวลามากและเป็นเหตุให้เหลือเวลาน้อยสำหรับผู้ที่จะทำงานขั้นเตรียมการ ขณะนั้น พันเอก หลวงพิบูลสงครามเป็นอธิการบดีเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงกลาโหมอีกด้วย หลวงแมนวิชาประสิทธิ์เป็นเลขาธิการของมหาวิทยาลัย หลวงพรตพิทยพยัตเป็นคณบดีคณะอักษรศาสตร์และวิทยาศาสตร์ หม่อมหลวงปิ่น มาลากุลเป็นหัวหน้าแผนกฝึกหัดครูมัธยม คณะอักษรศาสตร์และวิทยาศาสตร์ และเป็นอาจารย์ใหญ่โรงเรียนมัธยมหอวังแห่งจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
ในที่สุดสภามหาวิทยาลัยได้ลงมติให้จัดตั้ง "โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัย" เมื่อวันที่ 3 มกราคม พ.ศ. 2480 โดยสภามหาวิทยาลัยประชุมในตึกอักษรศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย จึงถือว่าวันนั้นเป็นวันก่อตั้งของโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา
สามวันต่อมา อธิการบดีจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยได้เรียกหม่อมหลวงปิ่น มาลากุลเข้าไปพบและมอบหมายให้จัดตั้ง "โรงเรียนเตรียมมหาวิทยาลัย" ขึ้น โดยใช้สถานที่โรงเรียนมัธยมหอวังฯ (โรงเรียนหอวัง) แต่ให้ขยายไปจนจดถนนสนามม้า ให้ร่างโครงการเขียนแบบแปลนก่อสร้างอาคารเพิ่มเติม หาครูอาจารย์เขียนหลักสูตร ร่างระเบียบรวมทั้งระเบียบการรับสมัครนักเรียนด้วย ซึ่งได้ความช่วยเหลือเป็นอย่างดีจาก นายสนั่น สุมิตรและหม่อมเจ้าวงษ์มหิป ชยางกูร เป็นต้น เมื่อการจัดตั้งโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาเป็นไปด้วยความราบรื่น ฯพณฯ หม่อมหลวงปิ่น มาลากุลได้รับแต่งตั้งให้เป็นผู้อำนวยการท่านแรกของโรงเรียนในวันที่ 19 มีนาคม พ.ศ. 2480 โดยเปิดสอนโรงเรียนเมื่อวันที่ 16 พฤษภาคม พ.ศ. 2481 และนักเรียนได้เริ่มเรียนตามตารางสอนเมื่อวันที่ 19 พฤษภาคม พ.ศ. 2481 โดยที่โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยเป็นโรงเรียนสหศึกษาแห่งแรกในประเทศไทย ในช่วงชั้นก่อนระดับอุดมศึกษา
ส่วนโรงเรียนมัธยมหอวังนั้น ก็ได้ยุบชั้นไปทีละน้อย ในปี พ.ศ. 2481 ได้ยืมอาคารในโรงเรียนช่างก่อสร้างอุเทนถวายเป็นสถานที่เรียน สำหรับนักเรียนส่วนใหญ่ได้ส่งนักเรียนไปฝากย้ายเข้าเป็นนักเรียนโรงเรียนมัธยมวัดเทพศิรินทร์บ้าง ถึงเดือนเมษายน พ.ศ. 2483 กระทรวงได้ให้โอนโรงเรียนมาสังกัดจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยอย่างเด็ดขาดแต่การยุบชั้นนั้นก็ต้องทำต่อไปใน พ.ศ. 2486 ซึ่งเป็นปีสุดท้าย มีนักเรียนเหลืออยู่เพียง 14 คน ทางราชการมิได้ประกาศยุบโรงเรียน แต่นักเรียนหมดไปเอง ส่วนครูอาจารย์นั้นได้โอนไปที่อื่นบ้าง แต่ส่วนใหญ่ได้โอนมาสังกัดโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาทีละน้อยจนหมดเหมือนกัน
โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยในปีแรก ๆ ได้เจริญขึ้นเป็นลำดับ ทางด้านวิชาการเป็นที่พอใจ เมื่อนักเรียนศึกษาจบหลักสูตรสองปีแล้ว โรงเรียนก็จัดให้เข้าแถวเดินไปยังมหาวิทยาลัยเพื่อทำพิธีมอบตัวให้เข้าศึกษา โรงเรียนได้จัดสร้างตึกเรียนเพิ่มขึ้นจนจดสนามม้า ทางด้านกีฬานักเรียนเล่นฟุตบอล ฮอกกี้ รักบี้ ฯลฯ และได้โล่ในการแข่งขันรักบี้กับโรงเรียนอื่น ๆ ด้วย โรงเรียนไปศึกษาหาความรู้ในต่างจังหวัดหลายครั้งหลายจังหวัด เช่น จังหวัดพระนครศรีอยุธยา ลพบุรี นครราชสีมา เพชรบุรี นครศรีธรรมราช สงขลา ปัตตานี ยะลา นราธิวาส ฉะเชิงเทรา ชลบุรีและระยอง เป็นต้น
โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษายังได้รื้อฟื้นประเพณีไหว้ครู โดยใช้คำประพันธ์ที่แต่งใหม่ขึ้นเมื่อต้นปีการศึกษา 2484 จนบัดนี้กลายเป็นประเพณีที่โรงเรียนทุกแห่งทั่วประเทศปฏิบัติสืบมา นอกจากนี้โรงเรียนยังได้จัดให้มีพิธีมอบตัวนักเรียน แต่ประเพณีนี้ได้ล้มเลิกไป เนื่องจากความไม่สะดวกต่าง ๆ ภายหลังสงครามโลกครั้งที่ 2
มรสุมทางการเมืองกระทบโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา เมื่อมีเหตุการณ์กรณีพิพาทอินโดจีน โดยมีการเดินขบวนเรียกร้องดินแดนกัน นักเรียนเตรียมอุดมศึกษาก็ไปร่วมเดินขบวนด้วย อาจารย์ชายต่างสมัครเข้าช่วยราชการทหาร ส่วนอาจารย์สตรีต่างสมัครเป็นอาสากาชาดเป็นจำนวนมาก นักเรียนต่าง ๆ ก็ช่วยกันทำงานอุตสาหกรรม ทำถุงของขวัญและบรรจุของขวัญเป็นการใหญ่ส่งไปให้ทหารที่ปฏิบัติการในสนาม งานนี้เริ่มด้วยซื้อผ้าไทยที่ร้านไทยอุตสาหกรรมตัดแจกนักเรียนหญิง อาจารย์สตรีพนักงานและเสมียนหญิง ตลอดจนอาจารย์ชายที่มีครอบครัว ให้ไปทำถุงตามแบบที่กำหนดให้มา "สวัสดีมีชัย โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยมอบให้ทหารหาญของชาติไทย" ของที่ใส่ในถุงมีไม้ขีดไฟ 5,558 กลัก บุหรี่ 3,306 ซอง ที่เป็นกระป๋องและเป็นมัดก็มีอีกมาก ผ้าเช็ดตัว ผ้าเช็ดหน้า ผ้าขาวม้า แปรงสีฟัน ถุงเท้า สบู่กว่า 2,000 ก้อน ยังมีของแปลก ๆ เช่น ขวาน ผ้าประเจียด ตะกร้อ กางเกง น้ำมันใส่ผม ฯลฯ ทำอยู่ 3 วันจึงเสร็จได้ 1,500 ถุง ระหว่างเดือนเมษายน - พฤษภาคม โรงเรียนได้ต้อนรับทหารกองทัพที่ 30 (ลำปาง) มาพักอยู่ที่โรงเรียน
สิ้นเดือนมีนาคม วิทยุกระจายเสียงประกาศเปลี่ยนนโยบายการศึกษาของชาติตามมติคณะรัฐมนตรี มีสาระสำคัญ 4 ข้อคือ
ข่าววิทยุกระจายเสียงเรื่องนี้ มีผลกระทบกระเทือนจิตใจของผู้คนจำนวนไม่น้อย แต่สองวันต่อจากนั้นวิทยุกระจายเสียงเสนอข่าวโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งมหาวิทยาลัยวิชาธรรมศาสตร์และการเมืองประกาศรับสมัครสำหรับปีการศึกษาใหม่ จะรับ 500 คน เสมือนว่ามิคำนึงถึงนโยบายใหม่ของรัฐบาล ทำให้ชาวเตรียมอุดมที่ถนนพญาไทมีใจขึ้นเป็นกอง นโยบายของรัฐบาลมีจุดประสงค์คือต้องการให้คนมีอาชีพชั้นสูงมากขึ้น จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยผลิตคนไม่ทันใช้ รัฐบาลจึงจะจัดตั้งมหาวิทยาลัยขึ้นที่หัวเมืองอีกสัก 4 แห่ง ตามหัวเมืองรัฐบาลอาจตั้งโรงเรียนเตรียมขึ้นได้ แต่ในกรุงเทพฯ รัฐบาลจะไม่ทำ จะให้โรงเรียนเตรียมฯ นั้น เริ่มยุบชั้นปีที่ 1 ในปีหน้านักเรียนที่สอบตกนั้น ฝากที่อื่นให้ได้ ต่อไปกระทรวงจะจัดสอบ Matriculation แต่ไม่มาขวางหน้า
มีคนพูดกันมากว่า เมื่อโรงเรียนราษฎร์เปิดชั้นเตรียมอุดมศึกษากันมาก ๆ นักเรียนก็จะเข้ามหาวิทยาลัยไม่ได้หมดเหลือตกค้างกันอีก ฯพณฯ หม่อมหลวงปิ่น มาลากุลจึงพยายามทุกวิถีทางเพื่อแสดงว่าโรงเรียนมีประโยชน์มาก โดยเสนอไปยังท่านรัฐมนตรีว่าการกระทรวงธรรมการว่าในปีการศึกษา 2484 นี้ จะรับนักเรียนให้ถึง 1,000 คน (ปี พ.ศ. 2483 รับเพียง 568 คนเท่านั้น) ซึ่งรัฐมนตรีมีความปิติยินดีเป็นอย่างมาก แต่เมื่อทำเรื่องเสนอเป็นทางการไปยังท่านอธิการบดี ท่านกลับบอกว่า เมื่อจะยุบโรงเรียนแล้วจะขยายไปทำไมกัน ควรจะรับเพียง 600 คน แม้ว่าตำแหน่งรัฐมนตรีว่าการกระทรวงจะใหญ่กว่าอธิการบดี แต่ในขณะนั้นอธิการบดีได้ควบตำแหน่งนายกรัฐมนตรีอยู่ด้วย ทำให้มีเสียงดังกว่า แต่อย่างไรก็ตามก็ได้มีการเจรจาผ่อนผันให้โรงเรียนรับนักเรียน 690 คน
โดยเรียนระยะนี้ไม่ได้ผลอะไรเลย จึงตกลงรีบสอบไล่ให้เสร็จสิ้นไปเสีย เรียนได้แค่ 9 วันเท่านั้น ถึงวันสอบไล่จริงมีคำสั่งมาว่าให้งดสอบ นักเรียนผู้ใดมีเวลาเรียนถึงร้อยละ 60 ให้ถือว่าสอบไล่ได้ ก่อนที่จะถึงปีการศึกษาใหม่ หลายคนเรียกการสอบไล่ครั้งนี้ว่า "โตโจสงเคราะห์" ซึ่งสงเคราะห์นักเรียนทั้งประเทศ ต่อมาได้ย้ายสำนักงานไปของโรงเรียนจากตึก 6 ไปยังตึก 5
ในปี พ.ศ. 2485 ได้เกิดเหตุการณ์ทางการเมืองอีกครั้งหนึ่งเมื่อจอมพล ป. พิบูลสงคราม นายกรัฐมนตรีและรัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาธิการได้กราบถวายบังคมลาออกจากตำแหน่งทั้งคณะรัฐมนตรี ซึ่งคณะรัฐมนตรีชุดใหม่ มีพันเอก ประยูร ภมรมนตรีเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาธิการ
เรื่องการยุบโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาดูเงียบไปแล้ว แต่เรื่องราวการจัดตั้งโรงเรียนเตรียมในหัวเมืองมิได้เงียบไปด้วย กระทรวงจึงจัดตั้งโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาภาคพายัพขึ้นที่จังหวัดเชียงใหม่ เรียกอย่างย่อว่า ต.อ.พ. โดยใช้สถานที่ของโรงเรียนปรินส์รอยแยลส์วิทยาลัยและโรงเรียนดาราวิทยาลัยของเพรสบิเทเรียนมิชชั่นที่ต้องปิดไปเพราะสงคราม ในเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2485 โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยซึ่งกำลังบ้านแตกสาแหรกขาดอยู่นั้น ได้รับมอบหมายให้เป็นผู้จัดโรงเรียนดังกล่าวขึ้นมา โรงเรียนทั้งสองนี้จึงมีผู้อำนวยการคนเดียวกันแต่มีรองผู้ำอำนวยการแยกกัน โดยนายสงวน เล็กสกุล ไปเป็นรองผู้อำนวยการ ต.อ.พ. และนางสาวดารา ไกรฤกษ์ ไปเป็น อ.ป.ส. ดูแลฝ่ายหญิงอยู่ทางดาราวิทยาลัย ต.อ.พ. มิใช่ที่อพยพของโรงเรียนทางกรุงเทพฯ และยังมีตราและสีเป็นของตนเองและนักเรียนที่ทางโรงเรียนเตรียมที่กรุงเทพฯ ไม่อนุญาตให้เรียนแล้วไปเข้าเรียนที่ ต.อ.พ. ได้ เพราะไม่ใช่โรงเรียนเดียวกัน
โรงเรียนอพยพทางกรุงเทพฯ ก็ได้เปิดเรียนเมื่อต้นปีการศึกษา พ.ศ. 2485 มีพิเศษคือจัด "หลักสูตรเร่ง" ให้นักเรียนเตรียมวิทยาศาสตร์ และวิศวกรรมศาสตร์เร่งหลักสูตร 3 ภาคเรียนให้จบใน 2 ภาค ถึงเดือนตุลาคมน้ำท่วมใหญ่ โรงเรียนต้องปิดไปอีกเดือนครึ่งระหว่างน้ำท่วม ในปี พ.ศ. 2486 กิจการโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาหัวเมืองขยายตัว เปิดรับสมัคร จัดสอบข้อเขียนและสัมภาษณ์นักเรียนที่จะเข้า ต.อ.พ. ที่เชียงใหม่ พิษณุโลกและกรุงเทพฯ ทางกรุงเทพฯ สอบคัดเลือกที่ตึก 2 (หอใหม่) ตึก 6 (ตึกสถาปัตยกรรมศาสตร์) และตึกอักษรศาสตร์ แต่พอถึงเวลาเปิดภาคการศึกษา 2486 ทหารญี่ปุ่นได้ออกไปจากโรงเรียนแล้ว นักเรียนจึงได้เข้าเรียน ณ ที่เดิม แต่ยังคงต้องใช้หอใหม่ต่อไปเพราะจำนวนนักเรียนมาก ห้องเรียนในตัวโรงเรียนก็ไม่พอ ระยะนี้เรียกหอใหม่ว่าตึก 4 เพื่อไม่ให้ซ้ำกับตึก 2 ในโรงเรียน แต่เมื่อห้องเรียนในตัวโรงเรียนว่างลง เพราะนักเรียนบางประเภทจบหลักสูตรเร่งกลางปี โรงเรียนก็ย้ายนักเรียนจากหอใหม่มาบ้างเป็นบางห้อง เมื่อวันที่ 1 มกราคม โรงเรียนได้จัดตั้ง "ห้อง 252" ขึ้นที่ตึก 3 เป็นที่สำหรับอาจารย์พักผ่อน เล่นกีฬาในร่มและสนทนาวิสาสะกัน ทำนองสโมสรอาจารย์ยังคงเป็นห้อง 252 อยู่จนทุกวันนี้
ต่อมาได้มีปัญหาการย้ายโรงเรียนและมหาวิทยาลัยไปยังจังหวัดลพบุรีตามนโยบายของนายกรัฐมนตรี หม่อมหลวงปิ่น มาลากุลจึงยื่นใบลาออก และเสนอให้นายสนั่น สุมิตร ไปเป็นเลขานุการกรมสามัญศึกษา ให้หม่อมเจ้าวงษ์มหิป ชยางกูรดำรงตำแหน่งเป็นผู้อำนวยการโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยและให้นายสงวน เล็กสกุล ดำรงตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาภาคพายัพ เรื่องนี้ได้หายไปนานจนกระทั่งอธิการบดีได้สั่งอนุมัติเมื่อวันที่ 25 กรกฎาคม พ.ศ. 2487 ให้นายสนั่น สุมิตร ไปดำรงตำแหน่งอาจารย์คณะวิทยาศาสตร์ จุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยและให้หม่อมเจ้าวงษ์มหิป ชยางกูรรักษาการตำแหน่งผู้อำนวยการโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา
หม่อมเจ้าวงษ์มหิป ชยางกูร รักษาการผู้อำนวยการโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา ได้ขอร้องให้หม่อมหลวงปิ่น กลับมาดำรงตำแหน่งหรือมิเช่นนั้นก็ขอให้นายสนั่น สุมิตร มาแทน ทางราชการจึงได้แต่งตั้งให้นายสนั่น สุมิตร เป็นผู้อำนวยการโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาคนที่สอง ตั้งแต่วันที่ 23 สิงหาคม พ.ศ. 2487 และในวันที่ 1 กันยายน พ.ศ. 2487 หม่อมเจ้ารัชฎาภิเษก โสณกุลเสด็จมาดำรงตำแหน่งอธิการบดี
ภัยสงครามได้ทวีความรุนแรงมากขึ้นเมื่อฝ่ายสัมพันธมิตรทิ้งระเบิดลงมาในพระนคร กระทรวงศึกษาธิการจึงสั่งปิดโรงเรียนทั่วพระนคร และให้งดสอบประจำปี ให้นักเรียนซ้ำชั้นในปีการศึกษา 2488 ทั้งหมด และด้วยเหตุนี้เอง นักเรียนเตรียมอุดมศึกษาจึงขาดไปหนึ่งรุ่น (รุ่น 9) ไม่มีการสอบคัดเลือกรับนักเรียนใหม่ในปี พ.ศ. 2488
เมื่อสงครามโลกครั้งที่ 2 สิ้นสุดลงเมื่อเดือนสิงหาคม พ.ศ. 2488 ทุกคนมีความยินดี เกิดมีความหวังว่าทุกอย่างจะกลับสู่ภาวะปกติ แต่ความหวังของโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษากลับสูญสิ้นไปภายในไม่กี่วัน เพราะทางทหารสัมพันธมิตรที่มีชัยชนะต้องการเอาอาคารสถานที่มากมายหลายแห่งรวมทั้งโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาด้วย และถกเถียงกันว่าจะใช้โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาเป็นที่อยู่ของทหารหรือเชลยศึก ในที่สุดทหารแขกกูรข่าและทหารอังกฤษผลัดกันเข้าพักอาศัย โรงเรียนเลยมีประวัติสร้างสถิติในการต้อนรับทหาร เพราะทหารไทยและทหารญี่ปุ่นก็ได้เคยเข้ามาอยู่แล้วในปลายปี พ.ศ. 2484 และต้นปี พ.ศ. 2488 ตามลำดับ
ผู้อำนวนการสนั่น สุมิตรถึงกับหัวเสีย เพราะต้องขนย้ายสำนักงานของโรงเรียนอย่างรีบด่วนถึง 3 ครั้งภายใน 7 วันไปอยู่ที่ตึกยุวชนทหาร ซึ่งได้เปลี่ยนสภาพเป็นตึก "จุฬาภัณฑ์" ก่อนย้ายไปยังอาคารสโมสรจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยและย้ายต่อไปที่หอใหม่ในที่สุด โรงเรียนทั่วไปในพระนครและธนบุรี เปิดใหม่กันเป็นรุ่น ๆ แต่สำหรับโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษานั้นดูยังไม่มีหวังเพราะทหารต่างชาติเข้ามาอยู่ในโรงเรียนและอาคารโรงเรียนอื่น ๆ ก็มีเจ้าของ ทางราชการขออาจารย์โรงเรียนเตรียมไปเป็นล่ามบ้าง ไปเป็นเจ้าหน้าที่จดบัญชีทรัพย์สินของชนชาติศัตรูบ้าง และในระยะหลังได้ส่งอาจารย์วิทยาศาสตร์และคณิตศาสตร์ไปช่วยกระทรวงอบรมครูด้วย แม้จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยเปิดทำการสอนในวันที่ 19 พฤศจิกายน พ.ศ. 2488 โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาก็ยังปิดต่อไปเพราะไม่มีที่เรียน
เมื่อเสร็จสงคราม จะต้องเจรจาสันติภาพก็จำต้องเปลี่ยนรัฐบาล นายทวี บุณยเกตุเป็นนายกรัฐมนตรีและรัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาธิการอีกตำแหน่งหนึ่ง ตั้งแต่ต้นเดือนกันยายน พระตีรณสารวิศวกรรม เป็นรัฐมนตรีช่วยว่าการ คณะรัฐบาลชุดนี้อยู่เพียง 17 วันก็ลาออก เปิดทางให้หม่อมราชวงศ์เสนีย์ ปราโมชมาดำรงตำแหน่งแทน พระตีรณสารวิศวกรรมได้กลายเป็นรัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาธิการในคณะรัฐมนตรีใหม่ มีนายสงวน ตุลารักษ์และนายเตียง ศิริขันธ์เป็นรัฐมนตรีสั่งราชการ
ความรู้สึกเกี่ยวกับโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาระยะนี้ก็ไม่สู้จะดีนัก ทางฝ่ายจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยเห็นว่านักเรียนเตรียมอุดมศึกษาจำนวนมากนักและก็ไม่ได้เล่าเรียนเต็มเม็ดเต็มหน่วย จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยจะรับไว้ไม่ได้ทั้งหมด จะต้องมีการสอบคัดเลือกอีกชั้นหนึ่ง ซึ่งความวุ่นวายยุ่งเหยิงทั้งหลายเหล่านี้เป็นผลสืบเนื่องมาจากสงครามโลกครั้งที่ 2 ส่วนทางด้านประชาชนทั่วไปนั้นก็ได้วิจารณ์ต่าง ๆ นานาเช่น
ถึงปลายเดือนพฤศจิกายน ทางมหาวิทยาลัยและโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาจึงได้ร่วมกันพิจารณาที่จะเปิดโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาให้ได้ เพราะทนปิดต่อไปไม่ไหวแล้ว กรมสามัญศึกษาจะเอื้อเฟื้อให้ยืมสถานที่ในโรงเรียนบางแห่ง สภามหาวิทยาลัยได้ประชุมเมื่อวันที่ 4 ธันวาคม ตกลงให้โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาไปเปิดสอนที่โรงเรียนมัธยมวัดไตรมิตร โรงเรียนมัธยมวัดราชาธิวาส โรงเรียนศึกษานารี โดยจัดให้สองสองผลัด นักเรียนหญิงตอนเช้านักเรียนชายตอนบ่าย แต่ยังไม่ทันดำเนินการ ทหารแจ้งว่าต้องการใช้โรงเรียนศึกษานารี จึงต้องเปลี่ยนใหม่ ได้โรงเรียนสตรีวัดมหาพฤฒารามมาแทน โรงเรียนเจ้าของสถานที่เอื้อเฟื้อเป็นอย่างมากโดยจัดนักเรียนของตนไปเรียนเป็นผลัดบ่าย ณ โรงเรียนอื่นแทน
ต่อมารัฐมนตรีว่าการกระทรวงศึกษาธิการได้เชิญผู้แทนมหาวิทยาลัยต่าง ๆ มาประชุม และชี้แจงว่าจำเป็นจะต้องอนุโลมตามเสียงของประชาชน แต่จะตั้งชั้นมัธยมปีที่ 7 - 8 ขึ้นก็ไม่ได้เพราะขัดกับแผนการศึกษา จึงจะให้ขยายโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแทน โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาที่มีอยู่ก็ให้จัดต่อไป แต่จะให้โรงเรียนรัฐบาลแห่งอื่นและโรงเรียนราษฎร์เปิดสอนได้ โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยนั้น เมื่อโอนมาอยู่ทางกรมสามัญศึกษาได้ก็ให้โอนมา กระทรวงจะเป็นผู้จัดสอบประโยคเตรียมอุดมศึกษาและมหาวิทยาลัยต่าง ๆ จะจัดสอบคัดเลือกผู้ที่จะเข้าศึกษาในมหาวิทยาลัยอีกชั้นหนึ่ง ในการประชุมครั้งต่อมา กำหนดให้โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยรับนักเรียนใหม่ในปีการศึกษา พ.ศ. 2489 จำนวน 100 คนและกำหนดจะให้เปิดสอนชั้นเตรียมอุดมศึกษาในโรงเรียนรัฐบาลในจังหวัดพระนคร ธนบุรี พระนครศรีอยุธยา เชียงใหม่ สงขลาและอุบลราชธานี จังหวัดละ 2 โรงเรียน
การเปลี่ยนแปลงนโยบายครั้งนี้ก็เท่ากับว่าเป็นการรื้อฟื้นชั้นมัธยมปีที่ 8 กลับมาอีก ไม่เหมือนนโยบายที่ประกาศครั้งสุดท้ายเมื่อ พ.ศ. 2484 เพราะกลับเพิ่มชั้นเตรียมอุดมศึกษาในโรงเรียนรัฐบาลแทนที่จะยุบ เรื่องนี้ได้พูดกันในที่ประชุมกรรมการอำนวยการคุรุสภาครั้งหนึ่ง กรรมการบางท่านไม่เห็นด้วยกับนโยบายนี้ บอกว่าเป็นการเตรียมเสมียนและเป็นยาหอมสำหรับประชาชนมากกว่าอย่างอื่น เหตุการณ์นี้เป็นผลให้โรงเรียนเตรียมปริญญามหาวิทยาลัยวิชาธรรมศาสตร์และการเมืองมีอันยุบไป
โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัยก็ได้จัดการสอบคัดเลือกรับนักเรียนสำหรับโรงเรียนของตนเอง ประชาชนยังนิยมอยู่ มีผู้สมัครมากกว่าโรงเรียนอื่น ๆ โรงเรียนรัฐบาลในส่วนกลางแห่งหนึ่งมีผู้สมัครเพียง 30 คนเท่านั้น ขณะที่สมัครที่โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัย 1,112 คน ทุกโรงเรียนสอบคัดเลือกพร้อมในวันเดียวกัน พอสอบรับสมัครนักเรียนใหม่แล้ว โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาก็จัดการสอบประจำปี พ.ศ. 2487 ซึ่งค้างเติ่งมาถึงต้นปีการศึกษา 2489 สอบปี 1 และปีที่ 2 พร้อมกัน มีผู้สอบประมาณ 3,000 คน ในจำนวนนี้ จบหลักสูตรได้เข้ามหาวิทยาลัย 664 คน จำนวนนักเรียนที่เหลือศึกษาอยู่ในโรงเรียนจึงมากพอใช้
สิ้นเดือนตุลาคม พ.ศ. 2489 ทหารฝ่ายสัมพันธมิตรจึงได้คืนโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาให้แก่ประเทศไทย โดยมีทหาร ส.ห. เป็นผู้รับมอบแล้วจึงมอบให้แก่โรงเรียนอีกชั้นหนึ่ง บัดนี้นักเรียนก็ได้ทยอยกลับเข้ามาเรียนยังโรงเรียนทีละนิด ผู้อำนวยการโรงเรียนร้องว่าจะซ่อมโรงเรียนไปทำไมกัน เมื่อสภามหาวิทยาลัยประชุมตกลงว่าจะให้ย้ายโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาไปสังกัดกรมสามัญศึกษา ซึ่งขณะนั้นดูเหมือนหมายความว่าจะให้ย้ายอาจารย์และนักเรียนไปจากโรงเรียนเดิมให้หมดด้วย โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาได้ต่อสู้ที่จะอยู่กับจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยไม่เป็นผลสำเร็จ เกิดความยุ่งยากบางอย่างที่ไม่ได้คาดฝัน เช่นในต้น พ.ศ. 2490 ทั้งจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัยและกรมสามัญศึกษาต่างก็จะไม่วางฎีกาเบิกเงินเดือนให้ครูอาจารย์ เรื่องการโอนโรงเรียนนี้จึงโอ้เอ้กันอยู่นาน ในที่สุดได้โอนกันเมื่อวันที่ 1 กรกฎาคม พ.ศ. 2490 แต่โอนเฉพาะสังกัด ยังใช้สถานที่โรงเรียนเดิมไม่ต้องโยกย้ายไปที่อื่น
เรื่องนี้กระทบกระเทือนจิตใจอาจารย์โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาไม่น้อยกว่าเมื่อได้ยินวิทยุกระจายเสียงประกาศว่าจะยุบโรงเรียน เสียดายพระเกี้ยว ซึ่งเป็นตราของโรงเรียนอยู่เช่นเดียวกับของมหาวิทยาลัยและเสียดายสร้อยชื่อ "แห่งจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัย" ซึ่งหม่อมหลวงปิ่นได้กล่าวว่า
"โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาแห่งจุฬาลงกรณมหาวิทยาลัย" ชื่อยาวนัก จึงได้เปลี่ยนเป็น "โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา" เฉย ๆ แต่พระเกี้ยวนั้นเป็นของสูง จะทิ้งกันได้อย่างไร โรงเรียนได้เก็บไว้เป็นเครื่องหมายรวมจิตใจ ของอาจารย์และนักเรียนจนกระทั่งทุกวันนี้
อาคารสถานที่ของโรงเรียนขณะนั้นชำรุดทรุดโทรมเป็นอย่างมาก โรงเรียนจึงต้องดำเนินการซ่อมแซมปรับปรุงเป็นการใหญ่ นอกจากนั้นก็ต้องปรับปรุงจิตใจของนักเรียนด้วย งานทางด้านนี้ที่บังเกิดผลดีคือ ได้จัดตั้งคณะกรรมการนักเรียนขึ้นเพื่อให้จัดการในเรื่องที่ควรปล่อยให้นักเรียนทำเอง ให้ใช้ห้อง ๖๐ ที่โรงหัตถกรรมเป็นสำนักงานเรียกกรรมการนักเรียนนี้ว่า "กรรมการห้อง ๖๐" ซึ่งถือได้ว่า โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาจัดตั้งคณะกรรมการนักเรียนขึ้นมาเป็นครั้งแรกของประเทศไทย นอกจากนี้ยังได้แบ่งนักเรียนออกเป็นคณะ ๆ รวม 6 คณะ แต่ละคณะให้มี "สี" ประจำคณะ (ปัจจุบัน มี 7 สี ได้แก่ สีเหลือง สีเขียว สีฟ้า สีแดง สีแสด สีม่วง และสีบานเย็น) และมีการแข่งขันกีฬาสีเป็นโรงเรียนแรก อีกด้วย
แต่เรื่องสำคัญที่สุดในปี พ.ศ. 2490 ก็ย่อมเป็นเรื่องขยายการศึกษา กล่าวคือเมื่อโรงเรียนรัฐบาลอื่น ๆ และโรงเรียนราษฎร์ต่างก็จัดชั้นเตรียมอุดมศึกษาได้ โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาจึงไม่มีความสำคัญมากนัก แต่มีผู้มีความสามารถอยู่เป็นจำนวนมาก ประจวบกับเป็นเวลาหลังสงคราม กระทรวงศึกษาธิการกำลังขยายการศึกษา ต้องการครูชั้นสูงเป็นจำนวนมาก คณะรัฐมนตรีจึงได้อนุมัติให้จัดตั้งแผนกฝึกหัดครูมัธยมขึ้นเมื่อเดือนมิถุนายน พ.ศ. 2490 เป็นส่วนหนึ่งของโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา โดยมีอาจารย์หม่อมเจ้าวงษ์มหิป ชยางกูร ได้ทรงเป็นหัวหน้างานใหม่นี้
ปลายปีการศึกษา 2490 (มีนาคม พ.ศ. 2491) โรงเรียนจำใจต้องให้หม่อมเจ้าวงษ์มหิป ชยางกูร โอนไปรับราชการกระทรวงการต่างประเทศ ท่านได้ทรงเป็นผู้ช่วยผู้อำนวยการมาได้ 4 ปี
ในปี พ.ศ. 2496 จัดตั้ง โรงเรียนสาธิตปทุมวัน เพื่อเป็นหน่วยสาธิตของ แผนกฝึกหัดครูมัธยม โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา (ฝค.ตอ.) ซึ่งโรงเรียนนี้นับเป็นแห่งแรกที่ใช้ชื่อว่า "โรงเรียนสาธิต" โดยดำเนินงานตามรูปแบบโรงเรียนมัธยมหอวังฯ เดิม (ต่อมา ฝค.ตอ. ได้รับการยกฐานะขึ้นเป็น วิทยาลัยวิชาการศึกษา ปทุมวัน และ มหาวิทยาลัยศรีนครินทรวิโรฒ ปทุมวัน ตามลำดับ)
ในปี พ.ศ. 2503 มีการเปลี่ยนแปลงแผนการศึกษาแห่งชาติใหม่ เรียกชั้นเตรียมอุดมศึกษาปีที่ 1 และปีที่ 2 เดิมว่า ชั้นมัธยมศึกษาตอนปลายสายสามัญ แบ่งเป็นชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 4 และ 5 (มศ.4 - มศ.5) แผนกศิลปะ แผนกวิทยาศาสตร์ และแผนกทั่วไป มีหลักสูตรสองปีเท่าเดิม โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา จึงเป็นชื่อเฉพาะที่มีความหมายเช่นเดิม เพราะนักเรียนที่เข้ามาเรียนในโรงเรียนนี้ ส่วนมากต้องการเรียนต่อระดับอุดมศึกษา
ในปี พ.ศ. 2533 กระทรวงศึกษาธิการปรับหลักสูตรระดับมัธยมศึกษาตอนปลายสายสามัญ โดยหลักสูตร 2 ปี ปรับให้เป็นหลักสูตร 3 ปี (ม.4 - ม.6)
ปัจจุบัน โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา มีฐานะเป็นโรงเรียนเครือข่ายวิชาการของจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ซึ่งประกอบด้วยกัน 3 โรงเรียน ได้แก่ โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา โรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย และ โรงเรียนสาธิตปทุมวัน โดยนักเรียนของทั้ง 3 โรงเรียนนี้ จะได้รับสิทธิเข้าเรียนโครงการเรียนล่วงหน้าจุฬาฯ (CUAP Program) ในรายวิชาที่นักเรียนสนใจและถนัดเป็นพิเศษ
นอกจากนี้ ยังมีโครงการพิเศษที่ริเริ่มขึ้นมาสำหรับนักเรียนโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาโดยเฉพาะ ได้แก่ โครงการพัฒนานักอักษรศาสตร์รุ่นใหม่ ซึ่งเป็นโครงการตามแนวพระราชดำริของสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี ดำเนินการโดยคณะอักษรศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย และโรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา ในปีการศึกษาต่อมาได้เปิดรับนักเรียนจากโรงเรียนสาธิตจุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย ฝ่ายมัธยม และ โรงเรียนสาธิตปทุมวัน เข้าร่วมโครงการนี้ด้วย
โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษา ยังเป็นโรงเรียนแรกในประเทศไทยที่มีการเรียนการสอนภาษาสเปน ซึ่งเป็นโครงการตามแนวพระราชดำริของสมเด็จพระเทพรัตนราชสุดาฯ สยามบรมราชกุมารี อีกโครงการหนึ่ง จัดการเรียนการสอนโดยคณาจารย์คณะอักษรศาสตร์ จุฬาลงกรณ์มหาวิทยาลัย
โรงเรียนเตรียมอุดมศึกษาเปิดสอนในระดับมัธยมศึกษาตอนปลายสายสามัญ โดยแบ่งตามกลุ่มสาระการเรียนรู้ที่เน้นดังนี้