โรงเรียนอันนาลัย ตั้งอยู่ที่ 79 ม.4 ต.บางหญ้าแพรก อ.เมือง จ.สมุทรสาคร เป็นโรงเรียนเอกชนโรมันคาทอลิกในเขตมิสซังกรุงเทพฯ เปิดสอนตั้งแต่ระดับชั้นปฐมวัย ถึงระดับชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 6
ผู้ที่สร้างโรงเรียนอันนาลัยขึ้น คือ บาทหลวงศิรินทร์ เริ่มแรกได้เปิดสอนโดยตั้งเป็นโรงเรียนประชาบาล เมื่อวันที่ 11 กันยายน พ.ศ. 2465 มีบาทหลวงศิรินทร์เป็นเจ้าของ นายเคี้ยม ชาวจีน เป็นผู้จัดการ ปี พ.ศ. 2483 ได้เปลี่ยนฐานะจากโรงเรียนประชาบาลเป็นโรงเรียนราษฎร์ ในปี พ.ศ. 2485 ท่านบาทหลวงศิรินทร์ได้ขออนุญาตต่อข้าหลวงประจำจังหวัด เปิดโรงเรียนชั่วคราวเพื่อขยายชั้นเรียนให้กว้างขึ้น ต่อมาท่านบาทหลวงศิรินทร์ ต้องย้ายไปประจำที่อื่น ทั้งครูใหญ่และครูน้อยก็ไม่สามารถทำการสอนได้ เนื่องจากอพยพไปอยู่ที่อื่นเพื่อหลบภัยสงคราม โรงเรียนจึงต้องหยุดทำการสอนตั้งแต่บัดนั้น
ต่อมาท่านบาทหลวง ยวง กิจบุญชู ได้มาประจำที่โบสถ์ ได้ขออนุญาตต่อคณะกรรมการประจำจังหวัดเพื่อเปิดโรงเรียน เริ่มแรกนายบุญมี เป็นครูใหญ่และได้ลาออกไปประกอบอาชีพอื่น ทางโรงเรียนจึงได้ขออนุญาตให้นายประสงค์ ชีวะบุตร เป็นครูใหญ่ นายเฉลียว ตีระพัฒน์ และนายอู้เส่ง กิมฉั่ว เป็นครูน้อย จัดการสอนตามหลักสูตรของกระทรวงศึกษาธิการทุกประการ โรงเรียนซึ่งได้เปิดครั้งนี้ได้ใช้นามใหม่ว่า โรงเรียนราษฎร์อันนาลัย จากแรกเริ่มที่เคยใช้ว่า โรงเรียนนักบุญอันนา ฉะนั้นเพื่อความเรียบร้อยของโรงเรียนในเรื่องเลขประจำตัว จึงได้ให้เลขประจำตัวนับตั้งแต่เลขที่หนึ่งเป็นต้นไป
ในปี พ.ศ. 2500 ซิสเตอร์พวงน้อย ตรีมรรคา เป็นครูใหญ่ จำนวนนักเรียนได้เพิ่มขึ้นเรื่อยๆ จนถึง 545 คน ดังนั้นในปี พ.ศ. 2509 จึงขออนุญาตเพิ่มห้องเรียนขึ้นมาอีก โดยปลูกอาคารไม้หลังใหม่ซึ่งมีจำนวน 5 ห้องเรียนและเปิดสอนชั้นประถมปีที่ 5 โดยเพิ่มขึ้นปีละชั้นเพื่อให้บรรลุตามเป้าหมายที่ได้กำหนดไว้ คือ ชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 3 มีจำนวนนักเรียน 18 ห้อง
ในปี พ.ศ. 2516 ซิสเตอร์สุวรรณ ประราศี เข้ามารับหน้าที่ครูใหญ่และผู้จัดการ ได้พัฒนาปรับปรุงกิจการต่างๆ ของโรงเรียนให้เจริญก้าวหน้าขึ้นเป็นลำดับ มีนักเรียน 800 กว่าคน ในปี พ.ศ. 2517 ได้เปิดสอนนักเรียนระดับอนุบาลขึ้น และปลายปี 2517 ได้เปลี่ยนผู้ลงนามแทนเจ้าของ จากบาทหลวงจำเนียร กิจเจริญ เป็นบาทหลวงวีรศักดิ์ วนาโรจน์สุวิช
ในปี พ.ศ. 2525 บาทหลวงวรยุทธ กิจบำรุง มารับหน้าที่เป็นผู้จัดการ ซิสเตอร์รำพึง วิจิตรวงศ์ เป็นครูใหญ่ เปิดทำการสอนตั้งแต่ชั้นอนุบาลถึงชั้นประถมศึกษาปีที่ 6 ขอยุบห้องเรียนชั้นมัธยมศึกษาปีที่ 1 ไว้ชั่วคราวก่อน ในปีนี้ขออนุญาตใช้อาคารเรียนตึก 3 ชั้นอย่างเป็นทางการ และได้มีพิธีเสกอาคารเรียนโดย พระคาร์ดินัล ไมเกิ้ล มีชัย กิจบุญชู มีศึกษาธิการอำเภอ นายบันเทิง พังงา ทำพิธีเปิดโรงเรียนอันนาลัย วันที่ 25 กรกฎาคม พ.ศ. 2525
ในปี พ.ศ. 2526 ได้ขออนุญาตรื้อถอนโรงอาหารเก่าที่ทรุดโทรมออก พร้อมทั้งขออนุญาตสร้างโรงอาหารใหม่
ในปี พ.ศ. 2533 ซิสเตอร์วีรวรรณ กิจเจริญ มาดำรงตำแหน่งครูใหญ่แทน ซิสเตอร์มารีอัน ฉายาเจริญ ซึ่งลาออกไปปฏิบัติหน้าที่อื่น
ในปีการศึกษา 2542 บาทหลวงบุญเสริม เนื่องพลี เข้ารับตำแหน่งผู้รับใบอนุญาตและผู้จัดการ ได้มีการทำพิธีเสกและเปิดอาคารเรียนหลังใหม่ ให้ชื่ออาคารเรียนเพื่อเป็นเกียรติแด่ท่านนักบุญอันนาองค์อุปถัมภ์ของโรงเรียน
ในปีการศึกษา 2543 บาทหลวงบุญเสริม เนื่องพลี ได้ทำการขยายถนนหน้าโบสถ์และจัดให้เป็นที่จอดรถโรงเรียนและรถผู้ปกครอง ปรับปรุงห้องคอมพิวเตอร์ให้ทันสมัยและจัดซื้อเครื่องคอมพิวเตอร์ใหม่หมดจำนวน 50 เครื่อง เพื่อให้เพียงพอแก่ความต้องการและนำคอมพิวเตอร์มาใช้กับระบบสารสนเทศในโรงเรียน
ในปีการศึกษา 2544 นางสาวอนุวงศ์ ประเสริฐศรี รับตำแหน่งครูใหญ่ โรงเรียนอันนาลัยได้เข้าร่วมเป็นโรงเรียนเครือข่าย การใช้หลักสูตรการศึกษาขั้นพื้นฐาน พร้อมทั้งได้ปรับปรุงอาคารสถานที่ ให้เอื้อเรียนการสอนมากขึ้น
ในปีการศึกษา 2547 บาทหลวงธีรพล กอบวิทยากุล เข้ารับตำแหน่งผู้รับใบอนุญาตและผู้จัดการ โดยมีนางสาวอนุวงศ์ ประเสริฐศรี ดำรงตำแหน่งครูใหญ่ ได้จัดทำหลักสูตรสถานศึกษาให้สอดคล้องกับหลักสูตรการศึกษาขั้นพื้นฐานพ.ศ. 2544 และส่งโรงเรียนเข้าประเมิน เพื่อขอรับรางวัลพระราชทาน ระดับปฐมวัย ได้รับรางวัลชมเชย และพัฒนาระบบการเรียนการสอนให้พัฒนามากยิ่งขึ้น พร้อมทั้งได้ปรับเปลี่ยนหลังคาสนามจากตาข่ายเป็นที่เหล็กรีด และสร้างหลังคาสนามเพิ่มอีก 1 สนาม และได้ส่งโรงเรียนเหรียญทอง จากกระทรวงสาธารณสุข ในปี พ.ศ. 2549-2550 นางสาวสุชาดา ศรีสุระ ดำรงตำแหน่งครูใหญ่ ในปีนี้ทางโรงเรียนได้มาตรฐานคุณภาพ สมศ. จากการประเมินคุณภาพภายนอก รอบ 2 พร้อมกับได้พัฒนาบุคลากรเพื่อเตรียมความพร้อมในการปรับร่างหลักสูตรใหม่
ปัจจุบันโรงเรียนอันนาลัยเปิดสอนในระดับชั้นอนุบาล 1 - มัธยมศึกษาปีที่ 3 ปัจจุบันมีนักเรียนจำนวน 1,399 คน (ปีการศึกษา 2551)
ดอกประดู่ หมายถึง ความเข้มแข็ง อดทน เสียสละ (ต้นประดู่เป็นไม้ยืนต้น ลำต้นตรงแข็งแรง ให้ร่มเงา ทนทานต่อสภาพดินฟ้าอากาศ มีดอกเล็ก ๆ สีเหลืองเป็นพวง ประดู่ยังเป็นสัญลักษณ์ของทหารเรือ ซึ่งเป็นผู้ที่เสียสละ อดทน เข้มแข็ง และยอมพลีชีพเพื่อชาติ)
