โคลงทวาทศมาส เป็นนิราศที่มีความพิเศษกว่านิราศเรื่องออื่นๆ เพราะในตัวนิราศโคลงทวาทศมาสเอง มีการหยิบยกเอาการดำเนินชีวิตของประชาชนในอดีตมาประกอบเป็นเนื้อเรื่องด้วย ซึ่งการแต่งในลักษณะดังกล่าว ถือเป็นการพัฒนาที่ดีขึ้นของวรรณคดีไทย มีลักษณะเป็นนิราศ แต่ที่เรียกโคลงทวาทศมาสเพราะว่า ใช้โคลงดั้นในการแต่ง
ทวาทศมาส แปลว่า สิบสองเดือน เป็นวรรณกรรมไทยสมัยอยุธยา แต่งด้วยโคลงดั้นวิวิธมาลี ทำนองนิราศความพิศวาสเป็นอย่างเอกเรื่องหนึ่ง เข้าใจว่าจะมีหลายท่านนิพนธ์ อาทิ พระเยาวราช ขุนพรหมมนตรี ขุนศรีกวีราช ขุนสารประเสริฐ เป็นต้น (บางตำราว่ามีเท่านี้ บางตำราว่ามากกว่านี้ แต่ในนิราศนรินทร์กลับว่า "สามเทวษ ถวิลแฮ" ซึ่งแปลว่า "มีสามท่าน") ที่เป็นว่าประดิษฐการใหม่ของวงการ อยู่ที่โคลงพรรณนาความอาลัยรัก ซึ่งใช้ฤดูกาลเป็นพื้นฐานแห่งการพัฒนา เช่น เมื่อถึงเดือนแปดก็กล่าวถึงวันเข้าพรรษา กวีจะแต่งถึงการทำบุญ แต่มิวายจิตใจหวนระลึกถึงนางอันเป็นที่รัก
ในการนิพนธ์นั้น เริ่มด้วยการไหว้พระพรหม พระนารายณ์ เทพยดา พระมหากษัตริย์ แล้วเริ่มกล่าวถึงนางที่รัก อันต้องจากไกล แล้วพรรณนาอาลัย ตั้งแต่เดือน 5 เป็นลำดับไป การพรรณนารักนั้นเคล้าไปกับอากาศธาตุและเหตุการณ์ต่าง ๆ อันเกิดขึ้นในเดือนนั้น ๆ เมื่อครบสิบสองเดือนแล้วจึงพรรณนาพระเกียรติยศ กล่าวถวายพระพรและแสดงความมุ่งหมายในการนิพนธ์
กระบวนการพรรณนาอาลัยรักนับว่าสูงทางกวีรส คือ กวีที่มีความนัยอันพิศวาศ ซึ่งเป็นแบบอย่างให้กวีรุ่นหลัง นำไปใช้
ด้านสำนวนโวหารมีความยอดเยี่ยม แม้จะมีถ้อยคำอันเป็นโบราณหลายคำ และ ภาษาอื่น เช่น เขมร บาลี สันสกฤต จึงยากที่จะเข้าใจได้อย่างถูกต้อง นอกจากจะสันนิษฐานเอา
