ชิคาโก (Chicago; คำอ่าน: ???k??go? (วิธีใช้?ข้อมูล) ) เป็นเมืองตั้งอยู่ในรัฐอิลลินอยส์ รู้จักกันในชื่อ "เมืองแห่งลม" (Windy City) ชื่อเล่นนี้ มีที่มาจากการที่นักข่าวเขียนล้อเลียนนักการเมืองของ ชิคาโกใน ศตวรรตที่ 19 เกี่ยวกับการพูดจากลับกลอกไปมา บางคนเชื่อว่ามีที่มาจากการที่มีลมพัดแรงตลอดเวลาแต่ไม่ได้มีหลักฐานใดๆเขียนสนับสนุนทฤษฎีนี้ ชิคาโกเป็นเมืองใหญ่อันดับสามในสหรัฐอเมริกาเทียบตามจำนวนประชากร รองจากเมืองนิวยอร์ก และลอสแอนเจลิส เมืองชิคาโกตั้งอยู่ในเคาน์ตีคุก รัฐอิลลินอยส์ เขตมิดเวสต์ของสหรัฐอเมริกา เมื่อรวมเคาน์ตีรอบ ๆ ชิคาโกทั้ง 8 เคาน์ตีจะเรียกเขตว่า ชิคาโกแลนด์ ซึ่งมีประชากรประมาณ 9 ล้านคน
ชิคาโกพัฒนาจากเมืองทุ่งนาจากปี พ.ศ. 2376 (ค.ศ. 1833) กลายมาเป็นศูนย์กลางความเจริญแห่งหนึ่งของโลก และในปัจจุบันนับเป็น 1 ใน 10 เมืองสำคัญของโลกทางด้านเศรษฐกิจและสังคม ชิคาโกยังคงเป็นศูนย์กลางทางด้านความเจริญ การเงิน การคมนาคม และวัฒนธรรมที่สำคัญของเขตมิดเวสต์ ในชิคาโกมีสนามบินอยู่ 3 แห่ง โดยสนามบินโอ'แฮร์ เป็นสนามบินนานาชาติที่มีการจราจรทางอากาศมากที่สุดเป็นหนึ่งในสามของสหรัฐอเมริกา
ประชากรในชิคาโกประกอบด้วยหนึ่งในสามเป็นคนขาว และอีกหนึ่งในสามเป็นคนดำ และที่เหลือเป็นคนกลุ่มอื่น โดยในเมืองชิคาโกแบ่งออกเป็น 77 ชุมชนแยกตามกลุ่มประชากรที่อยู่อาศัย
ในปี พ.ศ. 2414 (ค.ศ. 1871) เมืองชิคาโกถูกไฟไหม้ครั้งใหญ่ในเหตุการณ์เกรตชิคาโกไฟร์ (Great Chicago Fire) โดยตึก มากกว่า 18,000 หลังเสียหาย ผู้เสียชีวิตกว่า 300 คน และประชากรมากกว่า 100,000 คน ไม่มีที่อยู่ เนื่องจากเมืองอยู่ติดกับทะเลสาบมิชิแกน ทำให้ลมโหมกระหน่ำอย่างรุนแรงทำให้ไฟไหม้รุกรามได้เร็วภายในเพียงคืนเดียว และไหม้ติดต่อกันไม่หยุดหนึ่งวัน ภายหลังจากความเสียหายในชิคาโก สถาปนิกและวิศวกรจากทั่วสหรัฐอเมริกาได้ระดมมาอยู่รวมกันที่เมืองชิคาโก ช่วยกันสร้างและออกแบบอาคารใหม่ ด้วยเนื่องในโอกาสนี้ ชิคาโกจึงได้วางผังเมืองใหม่รวมถึง ได้นำเทคโนโลยีการสร้างตึกแบบใหม่มารวมกันที่ชิคาโก ตึกระฟ้าได้มีการสร้างมากมายภายในตัวเมือง รวมถึงศูนย์กลางการเดินทางและสื่อสารในชิคาโก
ในปี พ.ศ. 2541 (ค.ศ. 1998) เมืองชิคาโกได้เปิดมิวเซียมแคมปัส (Museum Campus) ในเนื้อที่ 10 เอเคอร์ เป็นแหล่งรวมพิพิธภัณฑ์ของชิคาโกบริเวณริมทะเลสาบมิชิแกนตั้งอยู่ทางตอนใต้ของแกรนต์ปาร์ก (Grant Park) พิพิธภัณฑ์ฟิลด์ พิพิธภัณฑ์ที่มีฟอสซิลของไดโนเสาร์สมบูรณ์ที่สุดในโลกที่รู้จักในชื่อว่า "ที.เร็กซ์ ซู" (T.Rex Sue) พิพิธภัณฑ์สัตว์น้ำเชดด์ (Shedd Aquarium) และ หอดูดาวแอดเลอร์ (Adler Planetarium) และพิพิธภัณฑ์วิทยาศาสตร์และเทคโนโลยีของชิคาโก ในเขตแกรนต์ปาร์กมีพิพิธภัณฑ์ศิลปะที่มีชื่อเสียงชื่อว่าสถาบันศิลปะชิคาโก หรือ "อาร์ตอินสติตูตออฟชิคาโก" (Art Institute of Chicago) ที่ตั้งอยู่บนถนนมิชิแกน ในศูนย์กลางเมืองชิคาโก หรือที่เรียกว่าดาวน์ทาวน์ จะมีวิลลิสทาวเวอร์ (Willis Tower) ตึกที่ได้ชื่อว่าเป็นตึกระฟ้าที่สูงที่สุดในโลกในช่วง ปี พ.ศ. 2517-2546 และตึกจอห์นแฮนค็อก (John Hancock Tower) และ วอเตอร์ทาวเวอร์ สิ่งก่อสร้างชิ้นเดียวที่รอดจากไฟไหม้ใหญ่ของชิคาโก นอกจากนี้ในดาวน์ทาวน์ยังมีห้างสรรพสินค้า สถานที่ท่องเที่ยวและร้านอาหารต่างๆ
สิ่งที่ขึ้นชื่อในเมืองชิคาโกอีกอย่างคือ ละครเวที ดนตรีแจ๊ส และดนตรีบลูส์จะเห็นได้ว่าในตัวเมืองชิคาโกนั้นก็มีโรงละครที่เก่าแก่และโด่งดังอยู่หลายที่ โดยโรงละครที่มีชื่อเสียงที่สุดคือหอประชุมโรงละครแห่งมหาวิทยาลัยรูสเวล์ท (The Auditorium Theatre of Roosevelt University) ซึ่งถูกออกแบบโดย แดนค์มาร์ แอดเลอร์ และ หลุยส์ ซุลลิแวน สถาปนิกชื่อดัง ปัจจุบันตึกที่เป็นที่ตั้งของโรงละครแห่งนี้ได้ถูกบรรจุให้เป็น National Historic Landmark building ของประเทศสหรัฐอเมริกาและมีการแสดงที่หลากหลาย เช่น โอเปร่า, บัลเลท์ เปิดให้เข้าชมตลอดทั้งปี
เนื่องจากผู้ว่าการนครชิคาโก ริชาร์ด ดาร์ลี่ จูเนียร์ (Richard M. Daley)ได้บริหารเมืองชิคาโกต่อจากบิดาของเขามาเป็นเวลานาน ตั้งแต่ปี 1989ทำให้เมืองชิคาโก เป็นเมืองหนึ่งที่มีการพัฒนาอย่างเป็นระบบ ให้เป็นสถานที่ท่องเที่ยวชั้นนำ และมีการปรับปรุงสภาพแวดล้อมให้เป็นเมืองใหญ่ที่น่าอยู่เมืองหนึ่งของสหรัฐอเมริกา จุดท่องเที่ยวที่สำคัญ ได้แก่ น้ำพุบัคกิ้งแฮม ริมทะเลสาบมิชิแกน, น้ำพุคราวน์ในบริเวณสวนสาธารณะมิลเลเนี่ยมปาร์ค (Crown Fountain, Millennium Park) ซึ่งได้รับรางวัลทางด้านการออกแบบหลายรางวัล, ฟิลด์มิวเซียมและโซลเยอร์ฟิล์ด, ลูปเทรนทัวร์สถาปัตยกรรม, อาคารที่ว่าการรัฐอิลลินอยส์ที่เป็นห้างสรรพสินค้าผสมผสานอยู่ในสถานที่ราชการ ตัวอาคารออกแบบโดยสถาปนิกดัง เฮลมุท จาห์น
นอกจากนี้ชิคาโกยังเป็นเมืองแห่งสถาปัตยกรรม นอกจากอาคารสถาปัตยกรรมในยุคใหม่ที่สำคัญๆแล้ว ชิคาโกยังอยู่ติดกับโอคพาร์ค (Oak Park) ซึ่งเป็นที่ตั้งของบ้านและสำนักงานของสถาปนิกชื่อดังในยุคโมเดิร์น ชื่อ แฟรงก์ ลอยด์ ไรต์ สามารถติดต่อที่สถาบันสถาปนิกในเมืองเพื่อซื้อทัวร์เดินทางไปทัศนศึกษาที่บริเวณดังกล่าวได้
เทศบาลเมืองชิคาโกมักจะจัดให้มีกิจกรรมตลอดปี ได้แก่ งานเทศกาลอาหาร (The Taste of Chicago), งานเทศกาลดนตรี, งานฮาโลวีน, งานจุดไฟต้นคริสต์มาสประจำปี (Tree Lighting Ceremony) เป็นต้น งานจะจัดในพื้นที่ในเมืองไม่ว่าจะเป็นสวนสาธารณะมิลเลเนี่ยมปาร์ค พื้นที่ริมทะเลสาบ และลานดาร์ลี่ใจกลางเมือง
มหาวิทยาลัยชั้นนำของอเมริกาตั้งอยู่ในชิคาโก อาธิ มหาวิทยาลัยคาทอลิคที่มีชื่อเสียงคือ มหาวิทยาลัยเดอโปล (DePaul University) และ มหาวิทยาลัยโลโยลา (Loyola University) นอกจากนี้ยังมี มหาวิทยาลัยชิคาโก (The University of Chicago) ซึ่งเป็นมหาวิทยาลัยมีชื่อเสียงทางด้านวิชาการทั่วๆ ไป ส่วน มหาวิทยาลัยอิลลินอยส์ ชิคาโก มีชื่อเสียงด้านแพทยศาสตร์และเภสัชศาสตร์ และสถาบันเทคโนโลยีอิลลินอยส์ มีชื่อเสียงในด้านวิศวกรรมศาสตร์และสถาปัตยกรรมศาสตร์ และโรงเรียนสถาบันศิลปะชิคาโก (School of the Art Institute of Chicago)ที่มีชื่อเสียงทางด้านศิลปะอันดับต้นของประเทศ
ทีมกีฬาที่สำคัญของชิคาโก ได้แก่ ทีมบาสเกตบอล ชิคาโก บูลส์ ทีมเบสบอล ชิคาโก ไวต์ซอกซ์ และ ชิคาโก คับส์ ทีมอเมริกันฟุตบอล ชิคาโก แบร์ ทีมฟุตบอล ชิคาโก ไฟร์ และ ทีมฮอกกี้ ชิคาโก แบล็กฮอกส์
ในช่วง ค.ศ. 1840-1950 ชิคาโกมีแนวโน้มการเพิ่มขี้นของประชากรในระดับค่อนข้างสูง แต่ชะลอลงในช่วง ค.ศ.1960 จนถึงปัจจุบัน