คลองมหาสวัสดิ์ หรือ คลองชัยพฤกษ์ เป็นคลองที่เริ่มต้นจากคลองลัดบางกรวยหรือคลองบางกอกน้อย ใกล้วัดชัยพฤกษมาลา ไหลผ่านเป็นเส้นแบ่งเขตระหว่างอำเภอบางกรวย จังหวัดนนทบุรี กับเขตตลิ่งชันและเขตทวีวัฒนา กรุงเทพมหานคร ผ่านอำเภอพุทธมณฑล ไปออกแม่น้ำท่าจีนที่ตำบลงิ้วราย อำเภอนครชัยศรี จังหวัดนครปฐม รวมความยาว 28 กิโลเมตร
คลองสายนี้เริ่มขุดตั้งแต่วันที่ 13 กันยายน พ.ศ. 2402 ในสมัยพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว เพื่อย่นระยะทางไปนมัสการพระปฐมเจดีย์ หลังจากที่ทรงให้ขุดคลองเจดีย์บูชาจากแม่น้ำนครชัยศรีไปจนถึงองค์พระปฐมเจดีย์ พระองค์โปรดเกล้าฯ ให้เจ้าพระยาทิพากรวงศ์มหาโกษาธิบดี (ขำ บุนนาค) และพระภาษีสมบัติบริบูรณ์ เป็นแม่กองจ้างชาวจีนขุด แล้วเสร็จเมื่อวันที่ 1 พฤษภาคม พ.ศ. 2403 ถือเป็นคลองที่มีความกว้างที่สุดในสมัยนั้น คือ กว้าง 7 วาหรือ 14 เมตร ใช้เงินทั้งสิ้น 1,101 ชั่ง 10 ตำลึง เป็นเงินพระคลังมหาสมบัติ 100 ชั่ง เงินบริจาคเจ้าพระยาทิพากรวงศ์ 1 ชั่ง 10 ตำลึง อีก 1,000 เป็นเงินของท้าวเทพอากร (เงิน) ที่ถูกริบเข้าพระคลังมหาสมบัติ
เมื่อขุดคลองเสร็จนั้น รัชกาลที่ 4 โปรดเกล้าฯ ให้เจ้าพระยาทิพากรวงศ์จับจองที่ดินว่างเปล่าสองฝั่งคลอง ชุมชนแรก ๆ ที่เข้ามาอยู่ได้แก่ชาวบ้านที่ย้ายมาจากริมแม่น้ำนครชัยศรี บริเวณดอนหวาย ดาวคะนอง บางเตย และชาวจีนที่มาขุดคลอง เจ้าพระยาทิพากรวงศ์ยังได้ให้สร้างศาลาสำหรับประชาชนพักเป็นระยะไปตามริมคลองทุก 100 เส้น เป็นศาลาเขียนตำรายารักษาโรคต่าง ๆ ติดไว้เป็นการกุศล ต่อมาเรียกกันว่า “ศาลายา” คือศาลาที่ 1-4 และ 6-7 ศาลาที่ 7 เรียกกันว่าศาลาดิน กับศาลาที่ 5 สร้างในการกุศลปลงศพคนของเจ้าพระยาทิพากรวงศ์ เรียกกันว่า “ศาลาทำศพ” ปัจจุบันกลายเป็น “ศาลาธรรมสพน์” และเป็นชื่อแขวงกับสถานีรถไฟในเขตทวีวัฒนาของกรุงเทพมหานคร คลองมหาสวัสดิ์ยังมีประตูน้ำที่กรมชลประทานสร้างไว้ 2 ประตู คือประตูน้ำมหาสวัสดิ์ ด้านแม่น้ำท่าจีน และประตูน้ำฉิมพลี ด้านแม่น้ำเจ้าพระยา ปัจจุบันคลองสายนี้ยังคงเป็นเส้นทางสัญจรของชาวบ้านและเป็นแหล่งท่องเที่ยวที่สำคัญ