คลองดำเนินสะดวก เป็นคลองเชื่อมระหว่างแม่น้ำท่าจีน และแม่น้ำแม่กลองเข้าด้วยกัน โดยในสมัยโบราณการคมนาคมขนส่งทั่วไป จะใช้ทางบก ใช้สัตว์หรือเกวียน ท้องที่อำเภอดำเนินสะดวกในสมัยก่อนเป็นที่ไร่ เรียกกันว่าโคกไผ่ (ตำบลดอนไผ่ในปัจจุบัน) ไม่มีคลองมากมายเหมือนเช่นในปัจจุบัน
จุดเริ่มต้นของคลองดำเนินสะดวกเริ่มขึ้นเมื่อพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 4 ได้ทรงพระราชดำริ เห็นว่าการคมนาคมที่ไปมาระหว่างพระนครกับสมุทรสาครมีคลองภาษีเจริญที่ทำการสัญจรไปมาได้สะดวก แต่ถ้ามีคลองระหว่างกรุงเทพฯ สมุทรสงคราม และราชบุรีก็จะสะดวกขึ้นอีกเป็นอันมาก โดยอาศัยแม่น้ำแม่กลองและแม่น้ำท่าจีนเป็นสื่อกลางในการขุดคลองเชื่อม
ในปีขาล อัฐศก จ.ศ.1228 ร.ศ.85 ตรงกับปี พ.ศ. 2409 พระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 4 ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้สมเด็จเจ้าพระยาบรมมหาศรีสุริยวงศ์ (ช่วง บุนนาค) ที่พระสมุหกลาโหม เป็นผู้อำนวยการขุดคลอง ที่เชื่อมจากแม่น้ำท่าจีนเริ่มจากปากคลองบางยาง ตำบลบางยาง อำเภอกระทุ่มแบน จังหวัดสมุทรสาคร กับแม่น้ำแม่กลอง ตำบลบางนกแขวก อำเภอบางคนที จังหวัดสมุทรสงคราม โดยมีสมเด็จเจ้าพระยาบรมมหาศรีสุริยวงศ์ เป็นผู้ควบคุมดูแล และใช้กำลังของทหาร ข้าราชการ ชาวบ้าน และชาวจีนร่วมกันขุด โดยใช้กำลังของคนล้วนๆ ใช้วิธีขุดระยะหนึ่งแล้วเว้นไว้ระยะหนึ่ง ให้น้ำเซาะดินที่ไม่ได้ขุดพังไปเอง เมื่อขุดคลองสำเร็จแล้ว จึงนำแผนขึ้นทูลเกล้า ถวายพระบาทสมเด็จพระเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 4 ซึ่งทรงเห็นว่าเป็นคลองที่มีเส้นตรง ได้รับความสะดวกในการสัญจร จึงพระราชทานนามคลองที่ขุดใหม่นี้ว่า “ คลองดำเนินสะดวก ” และได้ทำพิธีเปิดใช้คลองนี้เมื่อวันจันทร์ เดือน 7 ขึ้น 4 ค่ำ จ.ศ.1230 ร.ศ.87 ตรงกับวันที่ 25 พฤษภาคม พ.ศ. 2411
หลังจากนั้นมา ตลิ่งก็ถูกน้ำกัดเซาะ ซึ่งเป็นผลจากคลื่นเรือประเภทต่างๆ ทำให้คลองขยายกว้างเป็น 10 วาถึง 20 วา ด้วยขนาดและความยาวของคลอง ประกอบกับเป็นคลองตัดตรงไปยังหลายพื้นที่ ทำให้มีเจ้านายผู้ใหญ่และชาวบ้านมากมายมาจับจองที่ดินซึ่งรกร้าง พร้อมขุดคลองซอยแยกเข้าสู่พื้นที่ของตน พื้นที่รกร้างเหล่านั้นจึงกลายเป็นเรือกสวนไร่นาในเวลาต่อมา
งบประมาณในการขุดคลองดำเนินสะดวก ใช้งบประมาณ 1,400 ชั่ง เป็นเงิน 112,000 บาท โดยเป็นทรัพย์สินของ พระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว จำนวน 400 ชั่ง สมเด็จเจ้าพระยาบรมมหาศรีสุริยวงศ์ จำนวน 1,000 ชั่ง และเนื่องจากสมเด็จเจ้าพระยาบรมมหาศรีสุริยวงศ์เป็นผู้ออกค่าใช้จ่ายส่วนใหญ่ รัชกาลที่ 4 จึงทรงอนุญาตให้ท่านและคนในสายสกุลบุนนาคเข้าจับจองที่ดิน 2 ฝั่งคลอง สมเด็จเจ้าพระยาบรมมหาศรีสุริยวงศ์ ยังได้สร้างวัดขึ้นแห่งหนึ่งเป็นอนุสรณ์ชื่อว่า วัดปราสาทสิทธิ์ธิดาราม หรือวัดปราสาทสิทธิ์ กับปราสาทหลังเล็กๆริมคลอง วัดนี้ถือเป็นวัดแรกริมฝั่งคลองดำเนินสะดวก ปัจจุบันตั้งอยู่เกือบกึ่งกลางความยาวของคลอง ในเขตตำบลปราสาทสิทธิ์ อำเภอดำเนินสะดวก จังหวัดราชบุรี
หลังจากที่เปิดใช้คลองดำเนินสะดวกแล้ว คลองก็เต็มไปด้วยเรือนานาชนิดที่สัญจรไปมาไม่เว้นแม้แต่เวลากลางคืน ปี พ.ศ. 2472 กรมชลประทานได้ก่อสร้างประตูน้ำบางยาง ในอ.บ้านแพ้ว จ.สมุทรสาคร และประตูน้ำบางนกแขวก ในอ.บางคนที จ.สมุทรสงคราม จนถึงสมัยสงครามโลกครั้งที่ 2กองทัพญี่ปุ่นใช้คลองดำเนินสะดวกลำเลียงขนส่งอาหารและอาวุธต่างๆไปยังจังหวัดกาญจนบุรี ส่งผลให้ฝ่ายพันธมิตรทิ้งระเบิดทำลายประตูน้ำทั้งสอง เพื่อตัดเส้นทางของญี่ปุ่นลง หลังสงครามสิ้นสุด กรมชลประทานได้ซ่อมแซมประตูน้ำทั้งสองขึ้นใหม่ในปี พ.ศ. 2489 และได้พบลูกระเบิดสมัยสงครามโลกครั้งที่ 2 จมอยู่บริเวณก้นคลอง จำนวน 3 ลูก และขณะนำดินระเบิดออกจากลูกระเบิดได้เกิดระเบิดขึ้น 1 ลูก ทำให้มีผู้เสียชีวิต 2 คน ประตูน้ำ ทั้ง 2 แห่งกว้าง 6 เมตร สูง 5 เมตร สร้างขึ้นเป็นทางปล่อยเรือเข้าออกคลองซึ่งมีมากมายในสมัยก่อน และยังสามารถกั้นน้ำเค็มที่จะทำลายผลผลิตของชาวบ้านได้อีกด้วย
นับแต่นั้นมาคลองดำเนินสะดวกเป็นเส้นทางหลักที่สำคัญที่สุดของชาวบ้าน มีคลองซอย มากกว่า 200 สาย ลำคลองต่างๆแทบจะไม่เคยว่างเว้นจากเรือที่สัญจรไปมาอย่างไม่ขาดสาย กระทั่งระยะหลังมีการตัดถนนใหม่ๆ มากมาย ย่นระยะทางให้สั้นลงและเข้าถึงทุกที่ ชาวบ้านจึงหันมาใช้ถนนแทน
แต่เดิมในบริเวณนี้มีคลองบางยางเป็นคลองธรรมชาติแยกจากแม่น้ำท่าจีน มีความยาว 3.8 กิโลเมตร เมื่อเริ่มขุดคลองดำเนินสะดวกจึงขุดต่อจากต้นคลองบางยางไปออกแม่น้ำแม่กลอง มีประตูน้ำกั้นคลองบางยางกับคลองขุดใหม่ ถ้านับตามนี้จะมีความยาว 840 เส้น (32กิโลเมตร) แต่ถ้าหากเริ่มนับตั้งแต่แม่น้ำท่าจีนจะมีความยาว 895 เส้น (35.8 กิโลเมตร)
ตลอดความยาวของคลองจะมีเสาหินสี่เหลี่ยมขนาดใหญ่ 10 x 10 นิ้ว ปักไว้ที่พื้นดิน ทุก ๆ 100 เส้น ปักไว้ 1 ต้น ทางฝั่งใต้ของคลอง เริ่มจากตำบลสวนส้ม เป็นหลักที่ 0 ถึงหลักที่ 8 ที่แม่น้ำแม่กลอง แต่ละหลัก จะเขียนเลขไทย โรมัน จีน เป็นสีแดงบอกเลขไว้ทุกหลัก อยู่ในเขตอำเภอบ้านแพ้ว 5 หลัก หลักที่ 5 ถึงหลักที่ 7 อยู่ในเขตอำเภอดำเนินสะดวก จังหวัดราชบุรี และหลักสุดท้าย หลักที่ 8 อยู่ในเขตอำเภอบางคนที จังหวัดสมุทรสงคราม หลักคลองมีไว้เพื่อบอกที่อยู่ที่แน่ชัดของผู้คนริมคลอง คลองดำเนินสะดวกมีทั้งหมด 9 หลัก ยังคงปรากฏให้เห็นครบทั้งหมดถึงปัจจุบัน ดังนี้
จากเสาหินหมายเลข 8 มีระยะทางของคลองดำเนินสะดวกอีกประมาณ 40 เส้น จึงจะถึงประตูน้ำบางนกแขวก ตำบลบางนกแขวก อำเภอบางคนที จังหวัดสมุทรสงคราม ชาวบ้านมักเรียกว่าคลองบางนกแขวก
ในสมัยโบราณตลาดน้ำจะมีเพียงไม่กี่ครั้งใน 1 เดือน ตามระดับน้ำที่ขึ้นลงตลอดเวลา จึงจำเป็นต้องมีตลาดน้ำมากมายหลายแห่งในละแวกเดียวกัน โดยมากจะมีติดๆ กัน เรียกว่า นัด ดังนั้นคลองดำเนินสะดวกจึงเป็นที่ตั้งของตลาดน้ำหลายแห่ง ตลาดน้ำที่เกิดขึ้นเป็นแห่งแรกคือ ตลาดน้ำดำเนินสะดวก ปากคลองลัดพลี เป็นคลองที่ลัดเข้าตัวจังหวัดราชบุรีได้โดยไม่ต้องผ่านประตูน้ำ แต่เดิมมีชื่อเรียกว่า นัดศาลาห้าห้อง นัดศาลาแดง หรือนัดหลักแปด เพราะเดิมสมเด็จเจ้าพระยาบรมมหาศรีสุริยวงศ์ (ช่วง บุนนาค) ให้ปลูกศาลาเป็นไม้มี 5 ห้อง หลังคามุงกระเบื้องสีแดงเป็นที่พักคนงาน ต่อมากลายเป็นตลาดสำคัญคู่กับนัดปากคลองฝั่งแม่น้ำแม่กลอง (นัดปากคลองมีวัน 1 6 และ 11 ค่ำ นัดดำเนินสะดวกมีวัน 2 7 และ 12 ค่ำ) นอกจากนี้ในปี พ.ศ. 2447 พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว รัชกาลที่ 5 ยังได้เสด็จประพาสต้นตลาดน้ำแห่งนี้อีกด้วย ในช่วงปี พ.ศ. 2500 ตลาดน้ำขยายพื้นที่กินบริเวณตั้งแต่ปากคลองลัดพลี ไปตามคลองดำเนินสะดวกยาวหลายกิโลเมตร ในสมัยนั้นตลาดน้ำดำเนินสะดวก มีอยู่ 3 จุด คือ ที่ปากคลองลัดพลี ปากคลองโพธิ์หัก หรือคลองบัวงาม และที่ปากคลองศรีสุราษฎร์ และยังทำให้เกิดตลาดน้ำใหม่สร้างเพื่อการท่องเที่ยวโดยเฉพาะอย่างคลองต้นเข็ม หลังจากนั้นมาตลาดน้ำที่มีมาแต่เดิมก็ถูกลดความสำคัญลงไป เหลือเพียงตลาดน้ำเพื่อการท่องเที่ยวเท่านั้น ตลาดน้ำคลองลัดพลีในปัจจุบันได้รับการฟื้นฟูขึ้นมาใหม่ อยู่ตรงข้ามกับตลาดน้ำคลองต้นเข็ม ซึ่งเป็นที่รู้จักโด่งดังไปทั่วโลก ตลาดน้ำที่สำคัญในคลองดำเนินสะดวกได้แก่
