การคมนาคมในชิคาโก รัฐอิลลินอยส์ ประกอบด้วยระบบคมนาคมที่หลากหลายโดยเป็นศูนย์กลางคมนาคมทั้งในด้านการบินและรถไฟในทวีปอเมริกา ระบบขนส่งมวลชนในเขตมหานครชิคาโกบริหารโดย Regional Transportation Authority (RTA) ซึ่งก่อตั้งในปี พ.ศ. 2517 (ค.ศ. 1974) โดยมีหน่วยงานย่อยสามหน่วยงานคือ Chicago Transit Authority, Metra และ Pace
ชิคาโกมีสนามบินขนาดใหญ่อยู่ 2 แห่ง คือ ท่าอากาศยานนานาชาติโอแฮร์ และ ท่าอากาศยานนานาชาติชิคาโกมิดเวย์ และท่าอากาศยานพาณิชย์ขนาดเล็กอีกหลายแห่งโดยรอบ อาทิ ท่าอากาศยานนานาชาติแกรี/ชิคาโก และ ท่าอากาศยานนานาชาติชิคาโกร็อกฟอร์ด และลานเฮลิคอปเตอร์สาธารณะ ชิคาโกเวอร์ทีพอร์ต
ถนนในเมืองชิคาโกมีลักษณะการวางตัวในแนวกริดเหนือใต้ และตะวันออกตะวันตก โดยทางทิศตะวันออกจะเป็นถนนเลียบทะเลสาบมิชิแกน โดยมีทางหลวงผ่านหลายสายประกอบด้วย ทางหลวงสหรัฐอเมริกาหมายเลข 12, 14, 20, 34, 41, 45, และ 66 โดยบริเวณนอกเมืองจะมีทางด่วนในระบบทางหลวงอินเตอร์สเตตวิ่งเข้ามาในชิคาโก และวิ่งอ้อมชิคาโกหลายเส้น ประกอบด้วย อินเตอร์สเตต 55, 57, 90, 94, 190, 290
Chicago Transit Authority (CTA) เป็นหนึ่งในสามระบบขนส่งที่มีในเมืองชิคาโก โดยครอบคลุมเขตพื้นที่เมืองชิคาโกและเขตชานเมือง 40 เขต ระบบซีทีเอเปิดให้บริการ 24 ชม.ตลอดวันไม่มีวันหยุด โดยมีผู้โดยสารเฉลี่ยวันละ 1.6 ล้านเที่ยว โดยมีทั้งระบบรถเมล์และรถไฟ
ซีทีเอมีรถเมล์ประมาณ 2,000 คัน ดำเนินการวิ่งใน 152 เส้นทาง ระยะทางรวม 3,658 กม. (2,273 ไมล์) โดยมีป้ายจอดรถมากกว่า 12,000 ป้าย ขณะที่รถไฟของซีทีเอประกอบด้วยตู้รถ 1,190 ตู้ให้บริการจำนวน 8 เส้นทาง รางรถไฟรวม 357 กม. (222 ไมล์) มีผู้โดยสารรถไฟประมาณ 745,000 เที่ยวต่อวัน และมีการใช้งาน 144 สถานี ในเมืองชิคาโกและพื้นที่โดยรอบ รถไฟของซีทีเอ รู้จักในชื่อ ชิคาโกเอล (Chicago L) หรือบ้างครั้งมีการย่อเหลือแค่ L หรือ El
รถไฟในเมืองชิคาโกมีการเชื่อมต่อเข้ากับท่าอากาศยานทั้งสองแห่ง โดยจากในเมืองชิคาโกสามารถเดินทางไปยังท่าอากศยานนานาชาติโอแฮร์ทางสายสีน้ำเงินโดยใช้เวลาประมาณ 40 นาที และจากเมืองชิคาโกไปท่าอากาศยานมิดเวย์ใช้สายสีส้มใช้เวลาเดินทางประมาณ 30 นาที นับจากเขตชิคาโกลูปเขตธุรกิจกลางเมืองชิคาโก
เพซ (Pace) ให้บริการระบบรถเมล์ชานเมืองโดยรอบเมืองชิคาโก โดยจะแตกต่างกับรถเมล์ของซีทีเอโดยจะมีเส้นทางที่ไกลกว่า โดยเป็นความร่วมมือกับพื้นที่เทศบาลโดยรอบ สถานีของเพซในตัวเมืองชิคาโกจะอยู่ตำแหน่งเดียวกับสถานีของซีทีเอและสถานีของเมทรา
ในปัจจุบันระบบจ่ายเงินเวนทราสามารถนำมาใช้ร่วมกันระหว่างรถเมล์ของซีทีเอ และรถเมล์ของเพซได้โดยนอกจากนี้ยังสามารถใช้ในการเปลี่ยนรถเพื่อเชื่อมต่ออีกด้วย
รถเมล์ทั้งหมดของเพซมีการให้บริการรองรับผู้พิการ และด้านหน้ารถจะมีที่แขวนจักรยานเพื่อให้บริการ
รถทัวร์ระหว่างเมืองมีหลายบริษัทให้บริการไปยังเมืองต่างๆ ทั่วประเทศ โดยบริษัทที่ใหญ่ที่สุดคือ เกรย์ฮาวด์ไลนส์ (โดยมีสถานีที่ 630 ถนนเวสต์แฮร์ริสัน) โดยมีจุดปลายทางไปยังเมืองสำคัญ อาทิ อินเดียโนโพลิส ซินซินเนติ ลุยส์วิลล์ แนชวิลล์ แอตแลนตา คลีฟแลนด์ พิตส์เบิร์ก วอชิงตัน นิวยอร์ก ดีทรอยต์ โทรอนโต มิลวอกี กรีนเบย์ เมดิสัน มินนีอาโพลิส เซนต์ลุยส์ เมมฟิส และหลายๆ เมืองที่อยู่ระหว่างทาง นอกจากนี้มีบริษัทอื่นที่ให้บริการเช่น บารอนส์บัส มิลเลอร์ทรานสพอร์ตเตชัน อินเดียนเทรลส์ เป็นต้น
รถไฟชานเมืองให้บริการผู้โดยสารที่ทำงานไปกลับระหว่างนอกเมืองและในเมือง บริหารงานโดย Northeastern Illinois Regional Commuter Railroad Corporation ภายใต้ชื่อว่า เมทรา (Metra) โดยมีให้บริการเส้นทางรถไฟ 11 เส้นทาง และมีสถานีมากกว่า 200 สถานี โดยให้บริการโดยรอบชิคาโกในหกเคาน์ตี
ค่าใช้จ่ายของรถเมทรานั้นจะแตกต่างกับรถไฟเอล โดยราคาค่าเดินทางจะเปลี่ยนแปลงขึ้นอยู่กับโซนที่เดินทางไม่ใช่ราคาคงที่เหมือนรถไฟเอล จำนวนรถที่วิ่งจะมีการเพิ่มจำนวนคันและความถี่ในช่วงชั่วโมงเร่งด่วน โดยรถไฟของเมทราได้ชื่อเสียงในด้านของความเร็วและความน่าเชื่อถือ
แอมแทรกให้บริการรถไฟระหว่างเมือง โดยมีสถานีหลักที่สถานียูเนียน ซึ่งยังเป็นจุดจอดของเมทราและเอล โดยก่อนหน้าปี 2514 นั้น รถไฟจะวิ่งออกจากหลายสถานีได้แก่สถานีเซนทรัล สถานีเดียร์บอร์ด สถานีถนนลาเซล และสถานียูเนียน
เมืองชิคาโกให้บริการรถชมเมืองกับนักท่องเที่ยวในรูปแบบของรถโทรลลี โดยวิ่งในบริเวณพื้นที่เขตศูนย์กลางเมือง รถบบรถของบริษัทชิคาโกโทรลลี ให้บริการนักท่องเที่ยวโดยมีค่าใช้จ่าย ในขณะที่ระบบรถฟรีของเมืองชิคาโกมีลักษณะของรถโทรลลีของชิคาโกจะเป็นรถเมล์ที่มีการทาสีข้างรถให้ดูเหมือนรถเก่าแก่ โดยวิ่งในแต่ละรอบประมาณ 20-30 นาที ไปยังสถานที่ท่องเที่ยวที่สำคัญของเมืองที่ไม่มีสถานีรถไฟจอดเช่น มิวเซียมแคมปัส เนวีเพียร์ แมกนิฟิเซนต์ไมล์ โดยได้ยกเลิกกิจการไปเมือปี 2552
แท็กซีของเมืองชิคาโกดำเนินการโดยเอกชนภายใต้การอนุญาตจากทางเมืองชิคาโก โดยมีการคิดราคาเริ่มต้นที่ $1 และมีการบังคับให้รถทุกคันต้องมีเครื่องอ่านบัตรเครดิตและติดตั้งจีพีเอส โดยในปัจจุบันมีการผลักดันให้มีการใช้พลังงานทางเลือกและรถไฮบริดมากขึ้น
ชิคาโกมีให้บริการแท็กซีน้ำสองเส้นทางจากบริษัทเอกชนสองบริษัท ได้แก่ บริษัทชอร์ไลน์ไซต์ซีอิง (Shoreline Sightseeing) ให้บริการแท็กซีน้ำบนแม่น้ำชิคาโก โดยมีจุดจอดที่เนวีเพียร์ ถนนมิชิแกน และถนนแอดัมส์ บริษัทเวนเดลลาโบตส์ (Wendella Boats) ให้บริการแท็กซีน้ำบนแม่น้ำมิชิแกนมุ่งไปยังทางไชนาทาวน์
นอกเหนือจากการเดินทางแล้วทางบริษัทยังมีให้บริการแท็กซีน้ำพร้อมพาเที่ยวเมืองชิคาโกในเชิงสถาปัตยกรรมศาสตร์ โดยผู้ขับเรือจะเล่าเรื่องประวัติของอาคารที่สำคัญในเมืองที่ขับผ่าน
ดิฟวี (Divvy) ให้บริการจักรยานสาธารณะ โดยมีจักรยานทั้งหมด 4,000 คัน และสถานีทั้งหมด 400 จุดทั่วเมือง โดยดิฟวีเริ่มมีให้บริการตั้งแต่ปี 2556
